Arsenobetaína

La arsenobetaína^[2] es un compuesto de organoarsénico y es la principal fuente de arsénico presente en el pescado.^[3][4][5][6] Es un arsénico análogo de trimetilglicina, comúnmente conocido como betaína. La bioquímica y su biosíntesis son similares a los de colina y betaína.

Arsenobetaína
Estructura química
Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
2-trimetilarsoniumilacetato
General
Otros nombres	2-(trimetilarsaniumil)acetato
Fórmula molecular	C5H11AsO2
Identificadores
Número CAS	64436-13-1[1]
Número RTECS	CH9750000
ChEBI	82392
ChEMBL	CHEMBL2448348
ChemSpider	43109
PubChem	47364
UNII	UWC1LS4V3I
KEGG	C19331
SMILES C[As+](C)(C)CC(=O)[O-] C[As+](C)(C)CC([O-])=O
InChI InChI=1S/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 Key: SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	178,06 g/mol
Peligrosidad
Frases R	R23/25, R50/53
Frases S	S20/21, S28, S45, S60, S61
Riesgos
LD50	0 2 0
Más información	Tóxico (T); Peligroso para el medioambiente (N)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La arsenobetaína es una sustancia común en los sistemas biológicos marinos y, a diferencia de muchos otros compuestos orgánicos como dimetilarsina y trimetilarsina, es relativamente no tóxico.^[7]

Se sabe que desde 1920 los peces marinos contienen compuestos orgánicos, aunque no fue hasta 1977 que se determinó la estructura química de la arsenobetaína como el compuesto más predominante.^[8]

Fuentes citadas

Referencias

1. Número CAS
2. Castillo Rodríguez, Francisco (2005). «Ciclos biogeoquímicos III». Biotecnología ambiental (Primera edición). Madrid: Tébar Flores. p. 240. ISBN 978-84-7360-211-2.
3. Maher, B (2005). «Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry». Environmental Chemistry (en inglés) 2 (3): 139-140. doi:10.1071/EN05063.
4. Francesconi, KA (2005). «Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research». Environmental Chemistry (en inglés) 2 (3): 141-145. doi:10.1071/EN05042.
5. Adair, BM; Waters, SB; Devesa, V; Drobna, Z; Styblo, M; Thomas, DJ (2005). «Commonalities in Metabolism of Arsenicals». Environmental Chemistry (en inglés) 2 (3): 161-166. doi:10.1071/EN05054.
6. Ng, JC (2005). «Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans». Environmental Chemistry (en inglés) 2 (3): 146-160. doi:10.1071/EN05062.
7. Bhattacharya, P; Welch, AH; Stollenwerk, KG; McLaughlin, MJ; Bundschuh, J; Panaullah, G (2007). «Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry». Science of the Total Environment (en inglés) 379 (2–3): 109-120. PMID 17434206. doi:10.1016/j.scitotenv.2007.02.037.
8. Edmonds, JS; Francesconi, KA; Cannon, JR; Raston, CL; Skelton, BW; White, AH (1977). «Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George». Tetrahedron Letters (en inglés) 18 (18): 1543-1546. doi:10.1016/S0040-4039(01)93098-9.

Bibliografía

• Craig, PJ (2003). Organometallic Compounds in the Environment (en inglés) (Segunda edición). Chichester: John Wiley and Sons. p. 415. ISBN 978-0-471-89993-8.

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Arsenobetaine» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 24 de noviembre de 2014, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

• Datos: Q704769
• Multimedia: Arsenobetaine / Q704769