Ácido hipúrico
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El ácido hipúrico (del griego hyppos, ‘caballo’; y ouron, ‘orina’) es un ácido orgánico encontrado en la orina de los caballos y otros herbívoros. Las altas concentraciones de este ácido pueden también indicar una intoxicación con tolueno.
Nombre IUPAC | ||
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Ácido hipúrico | ||
General | ||
Otros nombres | Benzoil-glicina, ácido benzoil-amidoacético, N-Benzoilglicina | |
Fórmula molecular | C9H9NO3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | [495-69-2][1] | |
ChEBI | 18089 | |
ChEMBL | CHEMBL461 | |
ChemSpider | 451 | |
DrugBank | DB16842 | |
PubChem | 464 | |
UNII | TE0865N2ET | |
KEGG | C01586 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Blanco | |
Densidad | 1371 kg/m³; 1371 g/cm³ | |
Masa molar | 17 917 g/mol | |
Punto de fusión | 187 °C (460 K) | |
Peligrosidad | ||
SGA | ||
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Cuando varios compuestos aromáticos como el ácido benzoico y el tolueno son mezclados, se convierten en ácido hipúrico por reacción con el aminoácido glicina. Justus von Liebig demostró en 1829 que el ácido hipúrico era diferente al ácido benzoico, y en 1839 fue determinada su constitución, mientras que en 1873 Victor Dessaignes lo sintetizó con la acción del cloruro de benzoílo con la sal de zinc de la glicina.[2] También se puede formar el ácido a partir del calentamiento del anhídrido benzoico con glicina,[3] y por el calentamiento de la benzamida con el ácido cloroacético.