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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El ácido clorogénico (CGA) es el éster de ácido cafeico y del ácido quínico, funcionando como un intermedio en la biosíntesis de la lignina.[2] El término "ácido clorogénico" se refiere a una familia de ésteres de polifenol relacionados, incluyendo ácidos hidroxicinámicos (ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico) con ácido quínico.[3]
Ácido clorogénico | ||
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Nombre IUPAC | ||
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid | ||
General | ||
Otros nombres |
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid 3-Caffeoylquinate 3-Caffeoylquinic acid 3-CQA 3-O-Caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid Heriguard 3-trans-Caffeoylquinic acid | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 202650-88-2[1] | |
Número RTECS | GU8480000 | |
ChEBI | 16112 | |
ChEMBL | CHEMBL284616 | |
ChemSpider | 1405788 | |
DrugBank | DB12029 | |
PubChem | 1794427 | |
UNII | 318ADP12RI | |
KEGG | C00852 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 354,095082 g/mol | |
A pesar del "cloro" en el nombre, el ácido clorogénico no posee ningún átomo de cloro en su estructura. En cambio, el nombre proviene el griego χλωρός ("verde") y -γένος ("que genera"), debido a que los ácidos clorogénicos pruducen compuestos de color verde al ser oxidados.
Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.[4] Los isómeros del ácido clorogénico son éter cefólicos en otros sitios hidroxilo del anillo quínico del ácido: 4-O-caffeolquinico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeolquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA).
El epímero en posición 1 aún no ha sido informado.
Existe ambigüedad considerable en la numeración de los átomos del ácido clorogénico.[5] La numeración de los átomos en el anillo del ácido quínico estuvo invertida en las directrices de 1976 de la IUPAC, con la consecuencia de que 3-CQA era el 5-CQA, y 5-CQA era el 3-CQA.
Este artículo utiliza la numeración original, la cual era exclusiva con anterioridad a 1976, (clorogénico para el ácido 3-CQA, mientras neoclorogénico para el ácido 5-CQA).
Después los investigadores y los fabricantes se han dividido, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las recomendaciones de la IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo son aplicados a algunos ácidos clorogénicos menos comunes.[6][fuente cuestionable]
Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeíco se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.[7] Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).[8]
El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.
El ácido clorogénico puede ser encontrado en el bambú Phyllostachys edulis, como igualmente en el Yacon.[9]
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