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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
El Ácido cloroacético es el compuesto químico con la fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico es un útil "bloque de construcción" en síntesis orgánica. Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, es un potencialmente peligroso agente de alquilación.
Ácido cloroacético | ||
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Nombre IUPAC | ||
Ácido Cloroacético | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | ClCH2CO2H | |
Fórmula molecular | C2H3ClO2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 79-11-8[1] | |
ChEBI | 27869 | |
ChEMBL | CHEMBL14090 | |
ChemSpider | 10772140 | |
UNII | 5GD84Y125G | |
KEGG | C06755 D07677, C06755 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Cristales incoloros o blancos | |
Densidad | 1580 kg/m³; 1,58 g/cm³ | |
Masa molar | 94,5 g/mol | |
Punto de fusión | 336 K (63 °C) | |
Punto de ebullición | 456 K (183 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 2.82 pKa | |
Solubilidad en agua | soluble | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El Ácido cloroacético es sintetizado por cloración de ácido acético en la presencia de fósforo rojo, azufre, o yodo como catalizador:
También se forma por la hidrólisis de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalizador.
También es obtenido por la cloración del ácido acético a 85 °C bajo presión de 6 Bar con adición de cantidades catalíticas de anhídrido acético o cloruro de acilo.
El ácido cloroacético es la materia prima para la carboximetil celulosa, así como para agentes pesticidas, colorantes y fármacos. El ácido cloroacético es usado directamente en el tratamiento de verrugas (con el nombre comercial de Acetocaustin).
Es ilustrativo de su utilidad en química orgánica la O-alquilación de salicilaldeídos con ácido cloroacético, seguida por la decarboxilación del éter resultante, produciéndose benzofurano.[2]
Es utilizado en modificaciones del sílece, para aplicación en reacciones de epoxidación de olefinas y álcoholes insaturados.[3][4]
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