Ácido bencensulfónico
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El Ácido Bencensulfónico o Ácido besílico es un compuesto organosulfurado de fórmula C6H5SO3H. Es el más sencillo de los ácidos sulfónicos aromáticos. Se puede ver en forma de cristales delicuescentes de color blanco o como cera líquida de color ámbar que son solubles en agua y etanol, ligeramente solubles en benceno e insolubles en solventes no polares como el dietiléter. A menudo es almacenado en forma de sales alcalinas. Su solución acuosa es fuertemente acída.
| Ácido bencensulfónico | ||
|---|---|---|
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| General | ||
| Otros nombres |
Ácido fenilsulfónico Ácido bencenomonosulfónico Ácido besílico | |
| Fórmula semidesarrollada | C6H5SO3H | |
| Fórmula molecular | C6H6SO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 98-11-3[1] | |
| ChEBI | 64455 | |
| ChEMBL | CHEMBL1422641 | |
| ChemSpider | 7093 | |
| PubChem | 7371 | |
| UNII | 685928Z18A | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | blanco/ámbar | |
| Masa molar | 158,17 g/mol g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | -2.8[2] pKa | |
| Riesgos | ||
| Piel | Irritante de la piel | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno, utilizando ácido sulfúrico fumante concentrado:
Esta sulfonación aromática ha sido llamada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial."[3]
El ácido bencensulfónico exhibe las reacciones propias de otros ácidos sulfónicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloruro sulfónicos y éteres. La sulfonación es reversible por encima de los 220 °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da como resultado anhídrido de ácido bencensulfónico ((C6H5SO2)2O).
Es un ácido fuerte que puede ser disociado en agua.
Es utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de deshidratación.
Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido bencensulfónico y son conocidos como besilatos.
La sal alcalina de ácido bencensulfónico era ampliamente utilizada en la producción de fenol:
Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock, el cual genera menos residuos.
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