Ο μεθυλοπροπυλαιθέρας (MethylPropylEther, MPE) ή 1-μεθυξυπροπάνιο ή μεθυλοπροπυλοξείδιο-1 είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:
- Βουτανόλη-1 ή κανονική βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.
- Βουτανόλη-2 ή δευτεροταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH3.
- Μεθυλοπροπανόλη-1 ή ισοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2OH.
- Μεθυλοπροπανόλη-2 ή τριτοταγής βουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
- Διαιθυλαιθέρας ή αιθοξυαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2CH3.
- Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας ή 2-μεθοξυπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHOCH3.
Γρήγορες Πληροφορίες Μεθυλοπροπυλαιθέρας, Γενικά ...
Μεθυλοπροπυλαιθέρας |
![Thumb](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Methoxypropane.png/200px-Methoxypropane.png) |
Γενικά |
Όνομα IUPAC | 1-μεθοξυπροπάνιο |
Άλλες ονομασίες | Μεθυλοπροπυλαιθέρας Μεθυλοπροπυλοξείδιο-1 Μετοπρύλ Νεοθύλ |
Χημικά αναγνωριστικά |
Χημικός τύπος | C4H10O |
Μοριακή μάζα | 74,12 amu |
Σύντομος συντακτικός τύπος | CH3CH2CH2OCH3 |
Συντομογραφίες | PrΟMe, MPE |
Αριθμός CAS | 557-17-5 |
SMILES | CCCOC |
InChI | InChI=1S/C4H10O/c1-3-4-5-2/h3-4H2,1-2H3[1] |
Αριθμός EINECS | 209-158-7 |
PubChem CID | 11182 |
Δομή |
Ισομέρεια |
Ισομερή θέσης | 6 |
Φυσικές ιδιότητες |
Σημείο βρασμού | 40,1 °C |
Πυκνότητα | 735,6 kg/m3 |
Διαλυτότητα στο νερό | 30,5 kg/m3 |
Ιξώδες | 0,3064 cP (0,3 °C) |
Χημικές ιδιότητες |
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | < 20nbsp;°C |
Επικινδυνότητα |
|
![Thumb](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Hazard_F.svg/70px-Hazard_F.svg.png) |
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+) |
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Κλείσιμο
Αλκυλίωση αλκολικού άλατος
Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) ή μεθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2>CH2ONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) [2]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}ONa{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}X}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+NaX} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1be861056ffa283b82199799e2014b7f042edd11)
ή
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}ONa{\xrightarrow {+CH_{3}X}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+NaX} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/66119d74c9d5e2c7330828c60335dcaa913e9d72)
Αυτοξείδωση
Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια[3]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {hv}}CH_{3}OCH(O_{2}H)CH_{2}CH_{3})} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/39d903480f8d50a9a3e94f97d83e84020338a2e1)
Επίδραση οξέων
Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+[4]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2}CH_{2})(CH_{3})OH]^{+}} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a4e26c2d8a2a306c940c4d9d83091c74744e42fd)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+BF_{3}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2}CH_{2})(CH_{3})O][BF_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[BF_{4}][(CH_{3}CH_{2}CH_{2})(CH_{3})O(R)]} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/04e78bfed520b744fc33b6933f2ac4d689ead2bf)
Υδρόλυση
1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-1[5]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}OH+CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/122e7a48f7e9f24b6b94deca8dbb1a7604fbc43d)
2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+{\frac {1}{2}}CH_{3}OH+{\frac {1}{2}}CH_{3}I+{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2a2b2e1168b961d0069e4e8707df745fe00ac2b6)
3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}I+CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+H_{2}O} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/86bda77589c5afe76624fe83d38707b454b9b660)
Μετάθεση Wittig
Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται βουτανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)[6]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+CH_{3}Li{\xrightarrow {-CH_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH(OLi)CH_{3}{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+LiOH} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a183d241d9fdeb4be58da42267401889fcfb6804)
Επίδραση καρβενίων
Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοπροπυλαιθέρας, βουτυλομεθυλαιθέρας, ισοβουτυλομεθυλαιθέρας και μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας[7]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{10}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}+{\frac {3}{10}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OCH_{3}+{\frac {1}{5}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}OCH_{3}+{\frac {1}{5}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})OCH_{3}+KCl+H_{2}O} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3a5696875435ceac7ba728b403155784a9d5044)
Χρησιμοποιήθηκε για ένα χρονικό διάστημα ως αναισθητικό, με τα εμπορικά ονόματα Metopryl και Neothyl, εναλλακτικό του διαιθυλαιθέρα, αλλά τα τελευταία χρόνια αντικαταστάθηκε με τη σειρά του από πιο σύγχρονα αναισθητικά.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH2OCH2.
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.