2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο

Το 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο^[1] (αγγλικά 2,6-DiMethylNaphthalene, 2,6-DMN) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C₁₂H₁₂. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα ναφθαλίνια, δηλαδή έχει δομή δυο συμπυκvωμένων (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα) βενζολικών δακτυλίων, και επιπλέον έχει δύο (2) μεθυλομάδες, ενωμένες στα #2 και #6 άτομα άνθρακα.

2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο
Άλλες ονομασίες	2,6-διμεθυλοδικυκλο[4.4.0](-1,3,5,7,Δ4α,8α-)δεκαπενταένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C12H12
Μοριακή μάζα	156,23 amu
Αριθμός CAS	581-42-0
SMILES	Cc1ccc2cc(ccc2c1)C
InChI	1S/C12H12/c1-9-3-5-12-8-10(2)4-6-11(12)7-9/h3-8H,1-2H3
Αριθμός EINECS	201-966-8
PubChem CID	11387
ChemSpider ID	10909
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	106-110°C
Σημείο βρασμού	262°C
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Έχει εμπορική σημασία ως πρόδρομη ένωση για υψηλής απόδοσης ίνες και φύλλα πολυεστέρα. O 2,6-ναφθαλινικός πολυαιθυλενεστέρας (PolyEthylene Naphthalate, PEN) παράγεται με τη χρήση προϊόντων οξείδωσης του 2,6-DMN.

Παραγωγή

Αλκυλιωμένα ναφθαλίνια, που συμπεριλαμβάνουν το 2,6-DMN, βρίσκονται σε χαμηλές συγκεντρώσεις στο αργό πετρέλαιο και στην λιθανθρακόπισσα. Ο διαχωρισμός, όμως, είναι δύσκολος, ακριβός και απαιτεί μια σειρά από διεργασίες, όπως η επιλεκτική κρυστάλλωση και η προσρόφηση, εκτός από οποιεσδήποτε ισομερειώσεις.^[2] Υπάρχει ενεργή έρευνα πάνω στις καταλληλότερες συνθετικές οδούς για παραγωγή 2,6-DMN.

Σύμφωνα με τη διεργασία «αλκενυλίωσης», χρησιμοποιούνται 1.3-βουταδιένιο (#1, στο παρακάτω παραγωγικό διάγραμμμα) και ορθοξυλόλιιο (#2), τα οποία αντιδρούν για να σχηματίσουν το 5-ορθοτολυλο-2-πεντένιο (OrthoTolyl-2-Pentene, OTP, #3).^[3] Στη συνέχεια, το OTP κυκλοποιείται σε 1,5-διμεθυλοτετραλίνιο (#4). Μετά, το 1,5-διμεθυλοτετραλίνιο αφυδρογονώνεται, δίνοντας 1,5-διμεθυλοναφθαλίνιο (1,5-DMN, #5). Τέλος, το 1,5-DMN με καταλυτική ισομερείωση δίνει 2,6-DMN (#6). Στο τελικό βήμα συνσχηματίζονται και άλλα μονο- δι- και τρι- μεθυλοναφθαλίνια. Για το λόγο αυτό περισσότερη εργασία (και άρα κόστος) απαιτείται, για το διαχωρισμό του προϊόντος μείγματος. Ο διαχωρισμός αυτός πραγματοποιείται με επιλεκτική κρυστάλλωση.

Σύνθεση του 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιου με τη διεργασία αλκενυλίωσης.

Εφαρμογές

Το 2,6-DMN χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή του 2,6-ναφθαλινοδικαρβονικό οξύ, με οξείδωση του 2,6-DMN στην υγρή φάση. Το 2,6-ναφθαλινοδικαρβονικό οξύ, με τη σειρά του, είναι μονομερής πρόδρομη ένωση για την παραγωγή πολυ-2,6-ναφθαλινοκαρβοξυλικό αιθυλενεστέρα, που ονομάζεται συντομώτερα 2,6-ναφθαλινικός πολυαιθυλενεστέρας. To πολυμερές αυτό είναι ισχυρότερο και παρουσιάζει υψηλότερη θερμική αντίσταση από το συχνά χρησιμοποιούμενο τερεφθαλικό πολυαιθυλενεστέρα (PolyEthylene Terephthalate, PET). Ωστόσο, το μονομερές 2,6-DMN είναι πιο ακριβό από το τερεφθαλικό οξύ, που χρησιμοποιείται για την παραγωγή του PET.

Αναφορές

1. Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
2. US patent 5004853, Paul T. Barger, Timothy J. Barder, David Y. Lin, Simon H. Hobbs, "Continuous process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene", issued 1991-4-2.
3. US patent^{[νεκρός σύνδεσμος]}, Lawrence D. Lillwitz, Anne M. Karachewski, "Alkylation of alkylaromatics promoted by sonicated alkali metal", issued 1993-3-30.