χημική ένωση From Wikipedia, the free encyclopedia
Το 2-ακετυλοφουράνιο[1] (αγγλικά: 2-acetylfuran) είναι οργανική, ετεροαρωματική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) ένωση, που αποτελείται από άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C6H6Ο2.
2-ακετυλοφουράνιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 1-(φουραν-2-υλ)-1-αιθανόνη | ||
Άλλες ονομασίες | 2-ακετυλοφουράνιο 3,6-εποξυ-3,5-εξαδιενόνη Φουρυλαιθυλοκετόνη | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C6H6O2 | ||
Μοριακή μάζα | 110,1 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | |||
Αριθμός CAS | 1192-62-7 | ||
SMILES | CC(=O)C1=CC=CO1 | ||
InChI | 1S/C6H6O2/c1-5(7)6-3-2-4-8-6/h2-4H,1H3 | ||
PubChem CID | 14505 | ||
ChemSpider ID | 13849 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | 30°C | ||
Σημείο βρασμού | 168-169°C | ||
Πυκνότητα | 1.097,5 kg/m³ | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Πιο συγκεκριμένα, είναι ετεροαρωματική κετόνη. Δομικά, το μόριό του 2-ακετυλοφουρανίου αποτελείται από έναν πενταμελή δακτύλιο με ένα ετεροάτομο οξυγόνου και μια ακετυλομάδα (CH3CO-). Στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι στερεό,[2][3] με (σχετικά χαμηλή κανονική) θερμοκρασία τήξης 30 °C, (σχετικά) υψηλό κανονικό σημείο βρασμού 168–169 °C και πυκνότητα 1.097,5 kg/m³, στους 20 °C.[4] Το 2-ακετυλοφουράνιο είναι χρήσιμη ενδιάμεση (πρόδρομη) ένωση για τη σύνθεση χημικών και φαρμακευτικών προϊόντων, και ειδικότερα χρησιμοποιείται (μεταξύ άλλων) για την παραγωγή κεφαλοσπορινών, του γενόσημου αντιβιοτικού cefuroxime.[5]
Το 2-ακετυλοφουράνιο πρωτοπαράχθηκε από τον Ashina το 1914, μέσω της αντίδρασης μεθυλαλομαγνησιακής ένωσης (CH3MgX) σε 2-φουρονιτρίλιο () [6](ακολουθούμενης από υδρόλυση).
Η σύγχρονη βιομηχανική παραγωγή 2-ακετυλοφουρανίου περιλαμβάνει ακετυλίωση κατά Friedel–Crafts του φουρανίου με οξεικό ανυδρίτη [(CH3CO)2O].
Μια εφαρμογή σύνθεσης από 2-ακετυλοφουράνιο είναι η σύνθεση του S-1360 αναστολέα της ιντεγκράσης του HIV. Η σύνθεση αυτή βασίζεται στην αλκυλίωση 2-ακετυλοφουρανίου με 4-φθοροβενζυλοχλωρίδιο,[π-F(C6H4)CH2Cl], χρησιμοποιώντας χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2), ως καταλύτη.[7]
Επίσης, η αντίδραση 2-ακετυλοφουρανίου με ένυδρο διάλυμα νιτρώδους νατρίου (NaNO2) δίνει 2-φουρανυλοξαιθανικό οξύ [2-(C4H3O)COCOOH], που είναι ενδιάμεση ένωση για την παραγωγή του Cefuroxime, που είναι ένα δεύτερης γενιάς αντιβιοτικό με κεφαλοσπορίνη .[8]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.