1-βουτεν-1-όλη

Η βουτεν-1-όλη-1 είναι ονομασία δύο γεωμετρικών ισομερών αλκενολών, δηλαδή ακόρεστων άκυκλων μονοσθενών αλκοολών με ένα διπλό δεσμό. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH₃CH₂CH=CHOH και EtCH=CHOH. Με βάση το χημικό της τύπο, C₄H₈Ο έχει τα ακόλουθα εικοσιτέσσερα (24) ισομερή:

1. Βουτεν-2-όλη-1 ή 3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂OH.
2. Βουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂OH.
3. Βουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=CH₂.
4. Βουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(OH)CH₃.
5. Βουτεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(OH)CH₃.
6. Μεθυλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHOH.
7. Μεθυλοπροπεν-2-όλη ή 2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂OH.
8. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή αιθοξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH=CH₂.
9. Μεθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CHCH₃.
10. Μεθυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂CH=CH₂.
11. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OC(CH₃)=CH₂.
12. Βουτανάλη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-1-όλης-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CHO.
13. Μεθυλοπροπανάλη (κύριο ταυτομερές) της μεθυλοπροπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCHO.
14. Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της βουτεν-2-όλης-2 και της βουτεν-3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂COCH₃.
15. Κυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο .
20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .

1-βουτεν-1-όλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-βουτεν-1-όλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H8O
Μοριακή μάζα	72,11 amu[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH=CHOH
Συντομογραφίες	EtCH=CHOH
SMILES	CCC=CO
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	25
Γεωμετρικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Αυτοϊσομερίωση	ναι προς βουτανάλη
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια

Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με την βουτανάλη, με την οποία βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος της αλδεδης, η οποία όμως δεν είναι δυνατό να απομονωθεί χωρίς την παρουσία ανιχνεύσιμων ιχνών βουτεν-1-όλης-1. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων, βάσεων ή ουσιών που απομακρύνουν ποσότητες από τη μια από τις δύο ενώσεις^[2]:

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην βουτεν-1-όλη-1. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοπροπανόλη-1 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοβουτ ανάλη^[3]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHOH+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHXCHO+HX} }$

Αναφορές και σημειώσεις

1. Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η μορισκή μάζα της ισομερούς βουτανάλης.
2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.