Φλουκοναζόλη
χημική ένωση / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η φλουκοναζόλη είναι αντιμυκητιασικό φάρμακο που χρησιμοποιείται για έναν αριθμό μυκητιασικών λοιμώξεων.[2] Αυτές περιλαμβάνουν τις καντιντίαση, βλαστομυκητίαση, κοκκιδιωδομυκητίαση, κρυπτοκοκκίαση, ιστοπλάσμωση, δερματοφυτία και ποικιλόχρους πιτυρίαση.[2] Χρησιμοποιείται επίσης για την πρόληψη της καντιντίασης σε άτομα που διατρέχουν υψηλό κίνδυνο, όπως μετά από μεταμόσχευση οργάνων, μωρά με χαμηλό βάρος γέννησης και σε άτομα με χαμηλό αριθμό ουδετερόφιλων στο αίμα.[2] Χορηγείται είτε από το στόμα είτε με ένεση σε φλέβα.[2]
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
2-(2,4-Difluorophenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol | |
Κλινικά δεδομένα | |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a690002 |
Δεδομένα άδειας |
|
Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
Οδοί χορήγησης | Από το στόμα, ενδοφλέβια, τοπικά |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | >90% (από το στόμα) |
Πρωτεϊνική σύνδεση | 11–12% |
Μεταβολισμός | Ήπαρ 11% |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 30 ώρες (εύρος 20–50 ώρες) |
Απέκκριση | νεφρά 61–88% |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 86386-73-4 Y |
Κωδικός ATC | D01AC15 J02AC01 J01RA07 |
PubChem | CID 3365 |
DrugBank | DB00196 Y |
ChemSpider | 3248 Y |
UNII | 8VZV102JFY Y |
KEGG | D00322 Y |
ChEBI | CHEBI:46081 Y |
ChEMBL | CHEMBL106 Y |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C13H12F2N6O |
Μοριακή μάζα | 306.271 |
C1=CC(=C(C=C1F)F)C(CN2C=NC=N2)(CN3C=NC=N3)O | |
InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2 Y Key:RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N Y | |
Φυσικά στοιχεία | |
Σημείο τήξης | 139[1] °C (282 °F) |
(verify) |
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν έμετο, διάρροια, εξάνθημα και αυξημένα ηπατικά ένζυμα.[2] Οι σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες μπορεί να περιλαμβάνουν ηπατικά προβλήματα, παράταση QT και επιληπτικές κρίσεις. Κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης μπορεί να αυξήσει τον κίνδυνο αποβολής, ενώ μεγάλες δόσεις μπορεί να προκαλέσουν γενετικές ανωμαλίες.[3] Η φλουκοναζόλη ανήκει στην αντιμυκητιακή οικογένεια φαρμάκων αζόλης.[2] Πιστεύεται ότι λειτουργεί επηρεάζοντας την μυκητιασική κυτταρική μεμβράνη.[2]
Η φλουκοναζόλη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1981 και τέθηκε σε εμπορική χρήση το 1988.[4] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[5] Η φλουκοναζόλη διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.[2] Το 2017, ήταν το 182ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με πάνω από τρία εκατομμύρια συνταγές.[6][7]