![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Tamoxifen2DACS.svg/langel-640px-Tamoxifen2DACS.svg.png&w=640&q=50)
Ταμοξιφαίνη
χημική ένωση / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η ταμοξιφαίνη, που πωλείται με την επωνυμία Nolvadex μεταξύ άλλων, είναι επιλεκτικός διαμορφωτής υποδοχέων οιστρογόνων που χρησιμοποιείται για την πρόληψη του καρκίνου του μαστού στις γυναίκες και τη θεραπεία του καρκίνου του μαστού σε γυναίκες και άνδρες.[8] Επίσης μελετάται για άλλους τύπους καρκίνου. Έχει χρησιμοποιηθεί για το σύνδρομο Albright. Η ταμοξιφαίνη λαμβάνεται συνήθως καθημερινά από το στόμα για πέντε χρόνια για τον καρκίνο του μαστού.[9]
![]() | |
![]() | |
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
(Z)-2-[4-(1,2-Diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine | |
Κλινικά δεδομένα | |
Εμπορικές ονομασίες | Nolvadex, Genox, Tamifen, άλλες[1] |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682414 |
Δεδομένα άδειας | |
Κατηγορία ασφαλείας κύησης | |
Οδοί χορήγησης | Από το στόμα |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | ~100%[3][4] |
Πρωτεϊνική σύνδεση | >99% (λευκωματίνη)[3][5] |
Μεταβολισμός | Ήπαρ (CYP3A4, CYP2C9, CYP2D6)[3][6][7] |
Μεταβολίτες | • Αφιμοξιφαίνη[7] • Ενδοξιφαίνη[7] • Νορενδοξιφαίνη[7] |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 5–7 ημέρες[3][7] |
Απέκκριση | Κόπρανα: 65% Ούρα: 9% |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 10540-29-1 ![]() |
Κωδικός ATC | L02BA01 |
PubChem | CID 2733526 |
IUPHAR/BPS | 1016 |
DrugBank | DB00675 ![]() |
ChemSpider | 2015313 ![]() |
UNII | 094ZI81Y45 ![]() |
KEGG | D08559 ![]() |
ChEBI | CHEBI:41774 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL83 ![]() |
Συνώνυμα | TMX; ICI-46474 |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C26H29NO |
Μοριακή μάζα | 371.515 g/mol 563.638 g/mol (άλας κιτρικού) |
CN(C)CCOc1ccc(cc1)/C(c2ccccc2)=C(/CC)c3ccccc3 | |
InChI=1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25- ![]() Key:NKANXQFJJICGDU-QPLCGJKRSA-N ![]() | |
(verify) |
Σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν μικρό αυξημένο κίνδυνο καρκίνου της μήτρας, εγκεφαλικό επεισόδιο, προβλήματα όρασης και πνευμονική εμβολή.[9] Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ακανόνιστες περιόδους, απώλεια βάρους και εξάψεις. Μπορεί να προκαλέσει βλάβη στο μωρό εάν ληφθεί κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης ή του θηλασμού. Είναι επιλεκτικός ρυθμιστής του υποδοχέα οιστρογόνων (SERM) και λειτουργεί μειώνοντας την ανάπτυξη των καρκινικών κυττάρων του μαστού.[10] Είναι μέλος της ομάδας ενώσεων τριφαινυλαιθυλενίου.[11]
Η ταμοξιφαίνη παρασκευάστηκε αρχικά το 1962, από τη χημικό Ντόρα Ρίτσαρντσον.[12][13] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[14] Η ταμοξιφαίνη διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.[9] Το 2017, ήταν η 251η πιο συχνά συνταγογραφούμενη φαρμακευτική αγωγή στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερες από ένα εκατομμύριο συνταγές.[15][16]