Πιπεκολικό οξύ

Το πιπεκολικό οξύ (αγγλ. pipecolic acid), αλλιώς γνωστό και ως πιπεριδινο-2-καρβοξυλικό οξύ, είναι οργανική ένωση με το χημικό τύπο HNC₅H₉CO₂H. Είναι ένα παράγωγο καρβοξυλικού οξέος της πιπεριδίνης και, ως εκ τούτου, είναι ένα αμινοξύ, αν και δεν είναι γενετικά κωδικοποιημένο. Όπως πολλά άλλα α-αμινοξέα, το πιπεκολικό οξύ είναι χειρόμορφο, αν και το S-στερεοϊσομερές του είναι το πιο κοινό. Έχει στερεά μορφή (υπό κανονικές φυσικές συνθήκες) και είναι εντελώς άχρωμο.

Η χημική δομή του πιπεκολικού οξέος.

Η βιοσύνθεσή του ξεκινά από τη λυσίνη.^[1] Μία πρωτεΐνη (γνωστή ως CRYM), που είναι ειδική για ταξόνια η οποία δεσμεύει τις λεγόμενεςθυρεοειδοτρόπους ορμόνες, εμπλέκεται στη βιοσυνθετική οδό του πιπεκολικού οξέος.

Ιατρική

Συσσωρεύεται κατά την πιπεκολική οξαιμία. Το πιπεκολικό οξύ μπορεί να συσχετιστεί και με ορισμένες μορφές επιληψίας.^[2]

Εμφάνιση και αντιδράσεις

Όπως τα περισσότερα αμινοξέα, το πιπεκολικό οξύ είναι χηλικός παράγοντας. Ένα σύμπλοκό του είναι το Cu (HNC₅ H₉CO₂)₂ (H₂O)₂.^[3]

Το πιπεκολικό οξύ εντοπίστηκε στον μετεωρίτη Murchison.^[4] Εμφανίζεται επίσης στα φύλλα του είδους Myroxylon, ενός δασικού δέντρου στη Λατινική Αμερική.^[5]

Παραπομπές

1. Gatto, Gregory J.; Boyne, Michael T.; Kelleher, Neil L.; Walsh, Christopher T. (2006). «Biosynthesis of Pipecolic Acid by RapL, a Lysine Cyclodeaminase Encoded in the Rapamycin Gene Cluster». Journal of the American Chemical Society 128 (11): 3838–3847. doi:10.1021/ja0587603. PMID 16536560.
2. «Pipecolic acid as a diagnostic marker of pyridoxine-dependent epilepsy». Neuropediatrics 36 (3): 200–5. 2005. doi:10.1055/s-2005-865727. PMID 15944906.
3. Hockless, David C.R.; Mayadunne, Renuka C.; Wild, S.Bruce (1995). «Convenient resolution of (±)-piperidine-2-carboxylic acid ((±)-pipecolic acid) by separation of palladium(II) diastereomers containing orthometallated (S)-(−)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthalene». Tetrahedron: Asymmetry 6 (12): 3031–3037. doi:10.1016/0957-4166(95)00400-9. https://archive.org/details/sim_tetrahedron-asymmetry_1995-12_6_12/page/3031.
4. Kvenholden, Keith A.; Lawless, James G.; Ponnamperuma, Cyril (February 1971). «Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite». Proceedings of the National Academy of Sciences 68 (2): 486–490. doi:10.1073/pnas.68.2.486. PMID 16591908. Bibcode: 1971PNAS...68..486K.
5. Kite, GC; Cardoso, D; Lewis, GP; Zartman, CE; de Queiroz, LP; Veitch, NC (2015). «Monomethyl ethers of 4,5-dihydroxypipecolic acid from Petaladenium urceoliferum: Enigmatic chemistry of an enigmatic legume». Phytochemistry 116: 198–202. doi:10.1016/j.phytochem.2015.02.026. PMID 25817832.