Κατεχόλη
χημική ένωση / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η (πυρο)κατεχόλη[1] (αγγλικά: catechol) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C6H6O2 , αν και συχνά παριστάνεται πιο αναλυτικά, ως o-C6H4(OH)2. Αποτελεί την ορθο- ισομερή, από τις τρεις (3) ισομερείς βενζο(λο)διόλες, που ανήκουν στις διφαινόλες. Η χημικά καθαρή κατεχόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό, με λευκούς «φτερώδεις» κρυστάλλους, που είναι πολύ γρήγορα διαλυτοί στο νερό.
Κατεχόλη | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 1,2-βενζο(λο)διόλη | ||
Άλλες ονομασίες | Κατεχόλη Πυροκατεχόλη 2-υδροξυφαινόλη 1,2-διυδροξυβενζόλιο ο(ρθο)-βενζο(λο)διόλη ο(ρθο)-διυδροξυβενζόλιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C6H6O2 | ||
Μοριακή μάζα | 110,1 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | ο-C6H4(OH)2 | ||
Αριθμός CAS | 120-80-9 | ||
SMILES | Oc1c(O)cccc1 | ||
Αριθμός EINECS | 204-427-5 | ||
Αριθμός RTECS | UX1050000 | ||
PubChem CID | 289 | ||
ChemSpider ID | 283 | ||
Δομή | |||
Διπολική ροπή | 2,62±0,03 D | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >100 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | 105°C | ||
Σημείο βρασμού | 245,5°C (εξαχνώνεται) | ||
Πυκνότητα | 1.344 kg/m³ | ||
Διαλυτότητα στο νερό | 430 kg/m³ | ||
Δείκτης διάθλασης , nD | 1,604 | ||
Τάση ατμών | 20 Pa (20 °C) | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
pKa | 9,48 | ||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 127°C | ||
Σημείο αυτανάφλεξης | 510°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Βλαβερη (Xn) | |||
Φράσεις κινδύνου | 21/22, 36/38 | ||
Φράσεις ασφαλείας | (2), 22, 26, 37 | ||
LD50 | 300 mg/kg (αρουραίοι, στοματική λήψη) 270 mg/kg (ποντίκια, στοματική λήψη) | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Εμφανίζεται και στη φύση, αλλά σε ίχνη. Ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά στα προϊόντα της αποικοδομιτικής απόσταξης της κατεχίνης, που προέρχεται από φυτικό εκχύλισμα. Περίπου 20.000 τόνοι ετησίως κατεχόλης παράγονται στις μέρες μας από τη συνθετική χημική βιομηχανία, και αξιοποιείται κυρίως ως πρόδρομη ένωση για φυτοφάρμακα, προσθετικά γεύσης και αρώματα.
Ο όρος «κατεχόλη» αναφέρεται επίσης κατ' επέκταση και σε ομάδα «θυγατρικών» παραγώγων ή και υποκατεστημένων ενώσεων, που αποτελούν, με τη σειρά τους, γνήσιο υποσύνολο της ακόμη ευρύτερης ομάδας των κατεχινών, που αποτελούν θυγατρικές παράγωγες ενώσεις της προαναφερόμενης κατεχίνης.