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chemisches Verfahren zur Herstellung von Alkanen Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die Wurtzsche Synthese (oder Wurtz-Reaktion) ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie, welche 1854 von dem französischen Chemiker Adolphe Wurtz (1817–1884) entdeckt wurde.[1] Sie dient der Synthese von (Cyclo-)Alkanen ausgehend von Halogenalkanen.
Bei der Reaktion handelt es sich um eine Kupplung von zwei Halogenalkanen zu symmetrischen Alkanen.[2]
Als Reduktionsmittel wird meist Natrium verwendet. Die Reste R sind Alkylgruppen.
Die genauen Details des Mechanismus der Reaktion wurden bis jetzt noch nicht aufgeklärt. Es gibt jedoch einen zurzeit anerkannten Mechanismus, der wie folgt verläuft:[3]
Zunächst reagiert das Halogenalkan mit Natrium unter Bildung einer carbanionischen Organometallverbindung. Im zweiten Schritt greift der Alkylrest der metallierten Verbindung als Nukleophil ein weiteres Halogenalkan an. Es findet eine nukleophile Substitution des Halogenids statt.
Die Reaktivität der Halogenalkane nimmt dabei in der Reihenfolge Alkyliodide, Alkylbromide und Alkylchloride ab.[1] Die Triebkraft der Wurtzschen Synthese ist die Bildung eines Natriumhalogenids mit hoher Gitterenergie.[4]
Aufgrund von Nebenreaktionen wie Eliminierungen oder Umlagerungen ist die präparative Nutzung der Wurtzschen-Synthese stark eingeschränkt.
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