Santalene

Die Santalene sind eine Gruppe von Naturstoffen. Strukturell zählen sie zu den tricyclischen Sesquiterpenen und damit zu den Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um drei Stereoisomere, die im ostindischen Sandelholzöl vorkommen.^[1]

Vertreter

Santalene
Name	(–)-α-Santalen	(–)-β-Santalen	(+)-epi-β-Santalen
Strukturformel
Andere Namen	(−)-1,7-Dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan 6,7-Dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-tricyclo[2.2.1.02,6]heptan	(1R,3R,4S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan	(3S)-3-Methyl-2-methyliden-3-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan
CAS-Nummer	512-61-8	511-59-1	25532-78-9
PubChem	94164	10889018	91746538
Summenformel	C15H24
Molare Masse	204,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	Öle[1]
Siedepunkt	252 °C (100,1 kPa)[1]	125–127 °C (1,2 kPa)[1]	94–115 °C (3–7 kPa)[1]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben

Vorkommen

Sandelholzbaum

Alle drei Isomere kommen neben α-Santalol im indischen Sandelholzöl aus Santalum album vor; das (+)-epi-β-Santalen jedoch nur in Spuren.^[1]

(−)-α-Santalen ist in Spuren auch im Lavendelöl zu finden, wie auch in der Pestwurz (Petasites hybridus).

Eigenschaften

Der Geruch von α-Santalen wird als schwach beschrieben, β-Santalen zeigt dagegen eine Zedernholznote.^[1] Die β-Santalene besitzen eine Bicyclo[2.2.1]heptanstruktur, während die α-Derivate tricyclischer Natur sind.

Geschichte

Santalen ist das erste Sesquiterpen, von dem eine korrekte Strukturformel ermittelt werden konnte, dies geschah 1910 durch Friedrich Wilhelm Semmler.^[2]