Salicin

Salicin ist ein Glucosid, in dem Salicylalkohol (Saligenin) β-glycosidisch an Glucose gebunden vorliegt. 1828 wurde es erstmals von Johann Andreas Buchner aus der Rinde von Weiden isoliert (und etwa gleichzeitig auch vom Apotheker Pierre-Joseph Leroux (1795–1870)),^[3] der dieser Verbindung auch ihren Namen gab, abgeleitet von dem lateinischen Wort salix für Weide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicin
Andere Namen	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxan-3,4,5-triol (IUPAC) D-(–)-Salicin Saligenin-β-D-glucopyranosid Salicosid Salicinum Weidenbitter SALICIN (INCI)[1]
Summenformel	C13H18O7
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 138-52-3 EG-Nummer 205-331-6 ECHA-InfoCard 100.004.847 PubChem 439503 ChemSpider 388601 Wikidata Q419173
Eigenschaften
Molare Masse	286,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–202 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natürliches Vorkommen

Blätter der Silber-Weide

Salicin und andere Derivate der Salicylsäure kommen in der Natur in Weiden^[4] (z. B. Silberweide), im Kraut des Wilden Stiefmütterchens (Viola tricolor), im Echten Mädesüß (Filipendula ulmaria, Syn.: Spiraea ulmaria),^[4] in der Scheinbeere (Gaultheria procumbens) sowie in Pappeln (Populus alba, P. candicans, P. nigra und P. tremula) vor.

Gewinnung

Salicin wird aus Pflanzen (vorwiegend aus der Weidenrinde) isoliert.

Pharmakologische Wirkung

Salicylalkoholglycoside (wie Salicin, Salireposid, Salicortin, Fragilin, Picein u. a.) werden im Darm gespalten zu Glucose und dem Aglycon Salicylalkohol, das dann in der Leber oxidativ zu Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt wird. Die Salicylsäure hemmt die Synthese von Prostaglandinen durch Blockierung des Enzyms Cyclooxygenase (COX) und wirkt so unter anderem analgetisch. Allerdings zeigte eine dreiarmige Studie bei täglicher Einnahme von Weidenrindenextrakt mit Salicin (240 mg/d) einen im Unterschied zu Acetylsalicylsäure (100 mg/d) wesentlich geringeren Effekt auf die Thrombozytenaggregation.^[5]

Literatur

• B. Schmid, I. Kötter, L. Heide: Pharmacokinetics of salicin after oral administration of a standardised willow bark extract. In: European Journal of Clinical Pharmacology. Band 57, Nr. 5, August 2001, S. 387–391, doi:10.1007/s002280100325.
• Claudia Biegert, Irmela Wagner, Rainer Lüdtke, Ina Kötter, Claudia Lohmüller, Ilhan Günaydin, Katja Taxis, Lutz Heide: Efficacy and safety of willow bark extract in the treatment of osteoarthritis and rheumatoid arthritis: results of 2 randomized double-blind controlled trials. In: The Journal of Rheumatology. Band 31, Nr. 11, November 2004, S. 2121–2130, PMID 15517622.
• P. Marson, G. Pansero: The Italian contributions to the history of salicylates. In: Reumatismo, 2006 Jan–Mar,58(1), S. 66–75, PMID 16639491.

Weblinks

• Salicin. Naturstoffwiki

Einzelnachweise

1. Eintrag zu SALICIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Juli 2020.
2. Datenblatt D-(−)-Salicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
3. Derek Lowe, Das Chemiebuch, Librero 2017, S. 216
4. R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie - Phytopharmazie. 9., überarb. und aktualisierte Auflage. Springer, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 155.
5. N. Krivoy, E. Pavlotzky, S. Chrubasik, E. Eisenberg, G. Brook: Effect of salicis cortex extract on human platelet aggregation. In: Planta Medica. Band 67, Nr. 3, Georg Thieme Stuttgart, April 2001, S. 209–212; doi:10.1055/s-2001-12000, PMID 11345689.