Piperinsäure

Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Monocarbonsäuren mit der Summenformel C₁₂H₁₀O₄. Es handelt sich um eine (zweifach ungesättigte) Pentadiensäure mit einem endständigen Benzodioxol-Rest. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperinsäure
Andere Namen	(2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadiensäure 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-diensäure
Summenformel	C12H10O4
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln welche sich unter Lichteinfluss rasch gelb verfärben[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 136-72-1 5285-18-7 (Isomerengemisch) PubChem 5370536 ChemSpider 4521337 Wikidata Q1111585
Eigenschaften
Molare Masse	218,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden;^[4] Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).

Durch oxidativen Abbau in alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Piperinsäure kann durch eine alkalische Verseifung von Piperin dargestellt werden.^[4]

Verwendung

Piperinsäure kann zusammen mit Piperidin verwendet werden, um Piperin herzustellen.

Einzelnachweise

1. Rud. Fittig, W. H. Mielck: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 152, Nr. 1, 1869, S. 25–58, doi:10.1002/jlac.18691520104.
2. John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. ISBN 0-412-54090-8, S. 4351.
3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 1446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.