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organische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt[2], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Pinakol | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C6H14O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Täfelchen[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 118,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,97 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
174 °C[3] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol[5] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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MAK |
3380 mg·kg−1 (Maus, oral)[4] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.[6][7]
Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 bis R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.
Beispiele für abgeleitete Verbindungen:[8]
Verwendet wird Pinakol als:
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