Phytansäure

Phytansäure ist eine natürlich vorkommende Minorfettsäure aus der Gruppe der Alkansäuren. Es handelt sich um eine langkettige methyl-verzweigte und gesättigte Fettsäure. Sie besitzt eine diterpenoide Struktur und ist ein Isoprenlipid sowie ein Isomer der Arachinsäure.

Strukturformel
In der Natur vorkommende Stereoisomere der Phytansäure: (all-R)-Form (oben) und (3S,7R,11R)-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name	Phytansäure
Andere Namen	(7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure (IUPAC)
Summenformel	C20H40O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14721-66-5 (unbestimmte Stereochemie) 18654-64-3 [(all-R)-Form] 31653-05-1 [(3S,7R,11R)-Form] EG-Nummer (Listennummer) 630-841-4 ECHA-InfoCard 100.159.135 PubChem 26840 Wikidata Q421171
Eigenschaften
Molare Masse	312,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−7 °C [(all-R)-Form][1]
Siedepunkt	221 °C [1000 Pa; (all-R)-Form][1] 174 °C [26,65 Pa; (3S,7R,11R)-Form][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

In Wiederkäuern entsteht sie als Abbauprodukt von Chlorophyll und wird vom Mensch mit dem Verzehr von Fleisch und Milchprodukten aufgenommen. Sie kommt aber auch in Tierfetten, Fisch und Meeresfrüchten vor.^[3] Eine (seltene) Stoffwechselstörung von Menschen, die Phytansäure nicht abbauen können, ist das Refsum-Syndrom.^[4] Der durchschnittliche Wert im Blutplasma liegt um 1–2 mg/l.

Biologie

Menschen synthetisieren keine Phytansäure, sondern nehmen Phytansäure in der Nahrung auf. Phytansäure wird in den Peroxisomen der Zellen mittels der α-Oxidation abgebaut. Da die Säure eine Methylgruppe an ihrem dritten C-Atom (Cβ) trägt, ist eine β-Oxidation nicht möglich. Durch α-Oxidation wird sie zu Pristansäure, dadurch weiter metabolisierbar, d. h. diese kann nun weiter durch β-Oxidation abgebaut werden.

Phytansäure agiert als PPAR-Rezeptoragonist und ist daher in der Lage, in den Glucosemetabolismus einzugreifen. Aus pflanzlichem Chlorophyll entstehende Phytansäure hat mehrere Methylseitenketten. Aus diesem Grund entstehen beim Abbau 3C Propionyl-CoA sowie drei 2C Acetyl-CoA und ein Isobutyryl-CoA.^[5]

Verwendung

Dadurch, dass grasfressende Kühe mehr Phytansäure in der Milch haben, besteht die Möglichkeit, über den Phytansäuregehalt von Milchprodukten eine Aussage über die Viehhaltung zu treffen und so Produkte von Tieren mit Grünfütterung oder in Weidehaltung von anderen zu unterscheiden. Auch bei Produkten aus organischem Anbau mit entsprechender Fütterung verändert sich deshalb die Zusammensetzung der Milch entsprechend.^[6]

Analytik

Geringe Mengen von Phytansäure können mit der Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Abbau verzweigtkettiger Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien