Perfluorcarbonsäuren (PFCA von englisch perfluorocarboxylic acid) sind chemische Verbindungen der Formel CnF(2n+1)COOH und gehören damit zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Das einfachste Beispiel einer Perfluorcarbonsäure ist die Trifluoressigsäure. PFCA mit sieben oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen, also ab der Perfluoroctansäure, werden als langkettig bezeichnet.[1]
C3F7COOH
C7F15COOH
Perfluordicarbonsäuren sind ebenfalls bekannt, z. B. Dodecafluoroctandisäure [C8F12(COOH)]2.[2]
Produktion
Diese Verbindungen können durch elektrochemische Fluorierung der Carbonsäurefluoride und anschließende Hydrolyse hergestellt werden:
- CnH(2n+1)COF + (2n+1) HF → CnF(2n+1)COF + (2n+1) H2
- CnF(2n+1)COF + H2O → CnF(2n+1)CO2H + HF
Alternativ erfolgt die Herstellung mittels Fluortelomerisierung.
Eigenschaften
Perfluorcarbonsäuren sind Organofluoranaloga gewöhnlicher Carbonsäuren, aber sie sind um mehrere pKS-Einheiten stärker (und sind damit starke Säuren) und weisen einen großen hydrophoben Charakter auf.[3]
Verwendung
Trifluoressigsäure ist eine weit verbreitete Säure, die beispielsweise bei der Synthese von Peptiden eingesetzt wird. Ester der Trifluoressigsäure sind in der analytischen Chemie nützlich. Perfluorcarbonsäuren mit z. B. fünf bis neun Kohlenstoffatomen sind nützliche Fluortenside und Emulgatoren, die bei der Herstellung von Polytetrafluorethylen und verwandten Fluorpolymeren eingesetzt werden bzw. wurden.[3]
Regulierung
In der EU wurden die Perfluoroctansäure (PFOA), die Perfluornonansäure, die Perfluordecansäure, die Perfluorundecansäure, die Perfluordodecansäure, die Perfluortridecansäure und die Perfluortetradecansäure als SVHC-Stoffe bewertet.[5] PFOA darf – von wenigen spezifischen Ausnahmen abgesehen – seit 4. Juli 2020 in der EU nicht mehr hergestellt und in den Verkehr gebracht werden. In Gemischen liegt die Obergrenze für PFOA bei 25 ppb und für PFOA-Vorläuferverbindungen bei 1000 ppb.[6][7] Für die PFCA der Kettenlängen C9 bis C14 gilt ein analoges Verbot seit 25. Februar 2023, wobei die Obergrenzen bei 25 ppb bzw. 260 ppb liegen.[8]
PFOA inkl. ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurden 2019 in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[9] Langkettige Perfluorcarbonsäuren – Perfluornonansäure (C9) bis Perfluorheneicosansäure (C21) – wurden 2021 zur Aufnahme ins Übereinkommen vorgeschlagen.[10]
Systematik
| Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[11] | |||||||||||||
| Nicht-Polymere | |||||||||||||
| Perfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkylsäuren (PFAA) | |||||||||||||
| Perfluorcarbonsäuren (PFCA) | |||||||||||||
| Perfluorsulfonsäuren (PFSA) | |||||||||||||
| Perfluorphosphonsäuren (PFPA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersäuren (PFEA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA) | |||||||||||||
| Polyfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Fluortelomere | |||||||||||||
| Fluortelomercarbonsäuren (FTCA) | |||||||||||||
| Fluortelomersulfonsäuren (FTSA) | |||||||||||||
| Fluortelomeralkohole (FTOH) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamide (FASA) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) | |||||||||||||
| Polymere | |||||||||||||
| Fluorpolymere | |||||||||||||
| Perfluorpolyether (PFPE) | |||||||||||||
| Seitenketten-fluorierte Polymere | |||||||||||||
Literatur
- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 2. Perfluoroalkyl carboxylic (a) and dicarboxylic (b) acids, S. 16–30 (oecd.org).
- Stephan Brendel, Éva Fetter, Claudia Staude, Lena Vierke, Annegret Biegel-Engler: Short-chain perfluoroalkyl acids: environmental concerns and a regulatory strategy under REACH. In: Environmental Sciences Europe. Band 30, Nr. 1, Dezember 2018, S. 9, doi:10.1186/s12302-018-0134-4, PMID 29527446, PMC 5834591 (freier Volltext).
Einzelnachweise
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