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Die Nitrotoluole bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit einer Methylgruppe (–CH3) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten am Benzolring. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO2. Das Stoffgemisch entsteht bei der Nitrierung von Toluol, wobei 2- und 4-Nitrotoluol die Hauptprodukte sind. Nitrotoluole treten als Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung auf und können deshalb oft als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.
Nitrotoluole | ||||||||||||
Name | 2-Nitrotoluol | 3-Nitrotoluol | 4-Nitrotoluol | |||||||||
Andere Namen | o-Nitrotoluol, 1-Methyl-2-nitrobenzol, ONT, 2-NT |
m-Nitrotoluol, 1-Methyl-3-nitrobenzol |
p-Nitrotoluol, 1-Methyl-4-nitrobenzol | |||||||||
Strukturformel | ||||||||||||
CAS-Nummer | 88-72-2 | 99-08-1 | 99-99-0 | |||||||||
PubChem | 6944 | 7422 | 7473 | |||||||||
Summenformel | C7H7NO2 | |||||||||||
Molare Masse | 137,14 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||||||
Kurzbeschreibung | gelbe ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] |
gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] |
gelbliche Kristalle[3] | |||||||||
Schmelzpunkt | −4 °C[1] | 16 °C[2] | 52 °C[3] | |||||||||
Siedepunkt | 222 °C[1] | 232 °C[2] | 238 °C[3] | |||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform | |||||||||||
GHS- Kennzeichnung |
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H- und P-Sätze | 302‐340‐350‐361f‐411 | 302‐373‐411 | 301+311+331‐373‐411 | |||||||||
keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||
201‐202‐264‐273‐301+312‐308+313 | 260‐264‐270‐273 301+312‐314 |
273‐280‐301+310 302+352+312‐304+340+311‐314 | ||||||||||
MAK-Wert | Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[4] |
Bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Toluol mit Salpetersäure ist der +I-Effekt der Methylgruppe für die Stellung des Zweitsubstituenten ausschlaggebend. Als Hauptprodukte entstehen 2-Nitrotoluol (ortho) mit 65 % und 4-Nitrotoluol (para) mit 30 %, 3-Nitrotoluol (meta) dagegen nur zu 5 %.[5]
Das 3-Nitrotoluol ist aus 3-Nitro-4-aminotoluol zugänglich, indem man die Aminogruppe diazotiert und das entstandene Diazoniumsalz reduktiv mit Ethanol umsetzt (Dediazonierung).[6]
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich die Schmelzpunkte deutlich unterscheiden. Das 4-Nitrotoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Die Nitrotoluole sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Toluidinen, bei der organischen Synthese von Pestiziden, Arznei-, Farb- und Kunststoffen.
2- und 4-Nitrotoluol sind Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung, sie werden zunächst zu 2,4-Dinitrotoluol weiternitriert. 2- und 4-Nitrotoluol werden außerdem Plastiksprengstoffen als Markierungsstoff zugesetzt.[7]
Generell sind die Nitrobenzoesäuren aus den Nitrotoluolen durch Oxidation der Methylgruppe zugänglich. So wird z. B. 4-Nitrotoluol durch Natriumdichromat in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur 4-Nitrobenzoesäure oxidiert.[8]
Die Nitrotoluole können explosive Dämpfe bilden, greifen Gummi und Kunststoffe an und sind krebserregend.
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