Arsanilsäure

Arsanilsäure, genauer p-Arsanilsäure (früherer Markenname Atoxyl), ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Arsensäurederivate (genauer der Derivate der Phenylarsonsäure). Ihre Ester und Salze werden als Arsanilate bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Arsanilsäure
Andere Namen	(4-Aminophenyl)arsonsäure (IUPAC) p-Arsanilsäure
Summenformel	C6H10AsNO3 C6H9AsNNaO3 (Natriumhydrogenarsanilat)
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver (Natriumhydrogenarsanilat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-50-0 127-85-5 (Natriumhydrogenarsanilat) EG-Nummer 202-674-3 ECHA-InfoCard 100.002.432 PubChem 7389 ChemSpider 7111 DrugBank DB03006 Wikidata Q704203
Eigenschaften
Molare Masse	217,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser[2] löslich in Wasser, unlöslich in Chloroform und Ether (Natriumhydrogenarsanilat)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501[2]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c., Natriumhydrogenarsanilat)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Arsanilsäure ist ein Derivat der Phenylarsonsäure mit einer Aminogruppe in der 4-Position. Sie existiert als Zwitterion, H₃N⁺C₆H₄AsO₃H⁻, obwohl sie in der Regel mit der nicht zwitterionischen Formel beschrieben wird.

Tautomerengleichgewicht für Arsanilsäure

Geschichte

Arsanilsäure wurde erstmals 1863 von Antoine Béchamp durch Reaktion von Anilin mit Arsensäure dargestellt.^[4]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+H_{3}AsO_{4}\longrightarrow H_{2}O_{3}AsC_{6}H_{4}NH_{2}+H_{2}O} }$

Béchamp wählte für sein arsensaures Anilid den Namen Atoxyl, um auf die im Vergleich zum Arsen geringere Toxizität hinzuweisen. Zunächst wurde Atoxyl nur äußerlich gegen Hauterkrankungen eingesetzt.

Im Jahr 1906 erkannte der deutsche Mediziner und Nobelpreisträger Robert Koch auf einer Afrikaexpedition, dass Atoxyl auch die gefährliche Schlafkrankheit günstig beeinflussen kann. Die Wirkung war aber nicht sehr ausgeprägt, beziehungsweise die erforderliche Dosierung so hoch, dass toxische Nebenwirkungen des Arsenpräparates, die zur Erblindung und sogar zum Tode führten, überwogen.^[5]

Dennoch war diese Entdeckung später für den Bakteriologen Paul Ehrlich eine wichtige Grundlage zur Entwicklung des Arsphenamins, dem ersten modernen Medikament zur Behandlung der durch Spirochäten verursachten Syphilis. Ehrlich hatte das Atoxyl, beeinflusst von den Arbeiten Paul Uhlenhuths und anderer Wissenschaftler, als Medikament gegen Syphilis getestet, erkannte aber bald seine Falscheinschätzung^[6] der chemischen Struktur des Präparates.^[7]

Atoxyl kann bei der Behandlung der Schlafkrankheit als Vorläufer von Germanin betrachtet werden.

Natrium-4-aminophenylhydrogenarsonat

Strukturformel von Atoxyl

Das Natriumsalz der Arsanilsäure, Natrium-4-aminophenylhydrogenarsonat, wurde Anfang des 20. Jahrhunderts als Wirkstoff auf Arsenbasis erprobt.^[8]

Siehe auch

• Suramin

Historische Literatur

• Atoxyl. In: Naturarzt. Band 37, 1909, S. 268.