Mevalonsäure
organische Verbindung, gesättigte Fettsäure Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
organische Verbindung, gesättigte Fettsäure Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||
| (R)-Mevalonsäure | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mevalonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O4 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure[3], wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.
Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.
Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.
In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).[4] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[5] einbauen lässt.
Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
