Lysergsäurehydroxyethylamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	D-Lysergsäurehydroxyethylamid
Andere Namen	9,10-Didehydro-N-(1-hydroxyethyl)-6-methylergolin-8-carboxamid; Lysergsäuremethylcarbinolamid; Organic LSD;
Summenformel	C18H21N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-086-0
ECHA-InfoCard	100.020.079
PubChem	134553
ChemSpider	27470958
Wikidata	Q1501665
Eigenschaften
Molare Masse	311,38 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lysergsäurehydroxyethylamid, abgekürzt LSH, ist ein Mutterkornalkaloid, dessen chemische Struktur dem des LSD und speziell dem des Lysergsäureethylamids ähnelt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Schließen

Das D-Lysergsäurederivat LSH kommt in verschiedenen Pilzen und Windengewächsen vor.^[2] Es wurde erstmals 1960 in dem Pilz Claviceps paspali entdeckt.^[3] 1963 wurde herausgefunden, dass dieses auch in bekannten psychoaktiven Windengewächsen wie beispielsweise Ololiuqui vorkommt (in den Samen, wie auch teilweise der Pflanze selbst).^[4]

Laut Albert Hofmann ist es einer der Hauptwirkstoffe dieser psychoaktiven Windengewächse.^[5] Es wird von symbiotisch lebenden Pilzen auf den Pflanzen (mit Ergometrin als Präkursor/Zwischenstufe) synthetisiert.^[6] Es zerfällt in wässrigen und vor allem alkalischen Umgebungsbedingungen in Ergin (LSA) und Acetaldehyd,^[7]^[8] weshalb es laut Hofmann leicht im Verlauf eines Extraktionsprozesses in LSA zersetzt wird^[9], und vermutlich mit ein Grund dafür gewesen ist, wieso Hofmann dieses ursprünglich nicht entdeckt hat.^[10]

Frische Samen der Winden (sowie teilweise die Pflanze selbst^[11]) haben einen großen Anteil LSH, welches über die Zeit zu LSA zerfällt, bis bei älteren Samen nur noch LSA vorhanden ist. Auch zersetzen einige Analysemethoden (z. B. Massenspektrometer) dieses teilweise.^[12]

Es gibt keine bekannten Versuche an Menschen. Versuche an Tieren zeigten, dass LSH dem LSD ähnliche Wirkung haben könnte.^[13]

Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“. Klett-Cotta, Stuttgart 1979; 2. Auflage Stuttgart 2001, ISBN 3-608-94300-5.
Richard E. Schultes, Albert Hofmann: Pflanzen der Götter. AT Verlag, 1998, ISBN 3-85502-645-9.

[1]
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
[2]
Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie – Eine Einführung, S. 203, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4.
[3]
Arcamone et al.: Production of lysergic acid derivatives by a strain of Claviceps paspali Stevens and Hall in submerged culture. In: Nature. Band 187, Juli 1960, S. 238–239, PMID 13794048.
[4]
Gröger D.: Über das Vorkommen von Ergolinderivaten in Ipomoea-Arten. In: Flora. Band 153, 1963, S. 373–382.
[5]
Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“, S. 130, Deutscher Taschenbuch Verlag GmbH & Co. KG, 9. Auflage, 2001.
[6]
Schardl et al.: Plant-symbiotic fungi as chemical engineers: multi-genome analysis of the clavicipitaceae reveals dynamics of alkaloid loci. In: PLoS genetics. Band 9, Nummer 2, 2013, S. e1003323, doi:10.1371/journal.pgen.1003323, PMID 23468653, PMC 3585121 (freier Volltext).
[7]
Albert Hofmann: Die Mutterkornalkaloide, S. 34, 1964.
[8]
Heim et al.: Die psychische Wirkung der mexikanischen Droge „Ololiuqui“ am Menschen, S. 47, Psychopharmacologia (Berl.) 13, 1968.
[9]
Albert Hofmann: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico, Bulletin on Narcotics, 23, 1971, S. 3–14.
[10]
Albert Hofmann et al.: Die Wirkstoffe der dritten aztekischen Zauberdroge oder Die Lösung des ,Ololiuqui'-Rätsels, Deutsche Medizinische Wochenschrift, Nummer 18, 1961, S. 885–888.
[11]
Sabine Hellwig: Ergolinalkaloidvorkommen bei Convolvulaceen: Biochemische und ökologische Interaktion einer Pflanze-Pilz-Symbiose, Dissertation, Bonn, 2007.
[12]
J. Nowak, M. Woźniakiewicz, P. Klepacki, A. Sowa, P. Kościelniak: Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 408, Nummer 12, Mai 2016, S. 3093–3102, doi:10.1007/s00216-016-9322-5, PMID 26873205, PMC 4830885 (freier Volltext).
[13]
A. Glasser: Some pharmacological actions of D-lysergic acid methyl carbinolamide. In: Nature. Band 189, Januar 1961, S. 313–314, PMID 13705953.

[NV-1] [1]
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] [2]
Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie – Eine Einführung, S. 203, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4.

[3] [3]
Arcamone et al.: Production of lysergic acid derivatives by a strain of Claviceps paspali Stevens and Hall in submerged culture. In: Nature. Band 187, Juli 1960, S. 238–239, PMID 13794048.

[4] [4]
Gröger D.: Über das Vorkommen von Ergolinderivaten in Ipomoea-Arten. In: Flora. Band 153, 1963, S. 373–382.

[5] [5]
Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“, S. 130, Deutscher Taschenbuch Verlag GmbH & Co. KG, 9. Auflage, 2001.

[6] [6]
Schardl et al.: Plant-symbiotic fungi as chemical engineers: multi-genome analysis of the clavicipitaceae reveals dynamics of alkaloid loci. In: PLoS genetics. Band 9, Nummer 2, 2013, S. e1003323, doi:10.1371/journal.pgen.1003323, PMID 23468653, PMC 3585121 (freier Volltext).

[7] [7]
Albert Hofmann: Die Mutterkornalkaloide, S. 34, 1964.

[8] [8]
Heim et al.: Die psychische Wirkung der mexikanischen Droge „Ololiuqui“ am Menschen, S. 47, Psychopharmacologia (Berl.) 13, 1968.

[9] [9]
Albert Hofmann: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico, Bulletin on Narcotics, 23, 1971, S. 3–14.

[10] [10]
Albert Hofmann et al.: Die Wirkstoffe der dritten aztekischen Zauberdroge oder Die Lösung des ,Ololiuqui'-Rätsels, Deutsche Medizinische Wochenschrift, Nummer 18, 1961, S. 885–888.

[11] [11]
Sabine Hellwig: Ergolinalkaloidvorkommen bei Convolvulaceen: Biochemische und ökologische Interaktion einer Pflanze-Pilz-Symbiose, Dissertation, Bonn, 2007.

[12] [12]
J. Nowak, M. Woźniakiewicz, P. Klepacki, A. Sowa, P. Kościelniak: Identification and determination of ergot alkaloids in Morning Glory cultivars. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 408, Nummer 12, Mai 2016, S. 3093–3102, doi:10.1007/s00216-016-9322-5, PMID 26873205, PMC 4830885 (freier Volltext).

[13] [13]
A. Glasser: Some pharmacological actions of D-lysergic acid methyl carbinolamide. In: Nature. Band 189, Januar 1961, S. 313–314, PMID 13705953.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Wikiwand in your browser!

Lysergsäurehydroxyethylamid

Wikiwand in your browser!

Vorkommen und Geschichte

Wirkung

Literatur

Einzelnachweise