Lysergsäurehydroxyethylamid

Lysergsäurehydroxyethylamid, abgekürzt LSH, ist ein Mutterkornalkaloid, dessen chemische Struktur dem des LSD und speziell dem des Lysergsäureethylamids ähnelt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	D-Lysergsäurehydroxyethylamid
Andere Namen	9,10-Didehydro-N-(1-hydroxyethyl)-6-methylergolin-8-carboxamid Lysergsäuremethylcarbinolamid Organic LSD
Summenformel	C18H21N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3343-15-5 EG-Nummer 222-086-0 ECHA-InfoCard 100.020.079 PubChem 134553 ChemSpider 27470958 Wikidata Q1501665
Eigenschaften
Molare Masse	311,38 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Geschichte

Das D-Lysergsäurederivat LSH kommt in verschiedenen Pilzen und Windengewächsen vor.^[2] Es wurde erstmals 1960 in dem Pilz Claviceps paspali entdeckt.^[3] 1963 wurde herausgefunden, dass dieses auch in bekannten psychoaktiven Windengewächsen wie beispielsweise Ololiuqui vorkommt (in den Samen, wie auch teilweise der Pflanze selbst).^[4]

Laut Albert Hofmann ist es einer der Hauptwirkstoffe dieser psychoaktiven Windengewächse.^[5] Es wird von symbiotisch lebenden Pilzen auf den Pflanzen (mit Ergometrin als Präkursor/Zwischenstufe) synthetisiert.^[6] Es zerfällt in wässrigen und vor allem alkalischen Umgebungsbedingungen in Ergin (LSA) und Acetaldehyd,^[7][8] weshalb es laut Hofmann leicht im Verlauf eines Extraktionsprozesses in LSA zersetzt wird^[9], und vermutlich mit ein Grund dafür gewesen ist, wieso Hofmann dieses ursprünglich nicht entdeckt hat.^[10]

Frische Samen der Winden (sowie teilweise die Pflanze selbst^[11]) haben einen großen Anteil LSH, welches über die Zeit zu LSA zerfällt, bis bei älteren Samen nur noch LSA vorhanden ist. Auch zersetzen einige Analysemethoden (z. B. Massenspektrometer) dieses teilweise.^[12]

Wirkung

Es gibt keine bekannten Versuche an Menschen. Versuche an Tieren zeigten, dass LSH dem LSD ähnliche Wirkung haben könnte.^[13]

Literatur

• Albert Hofmann: LSD – mein Sorgenkind. Die Entdeckung einer „Wunderdroge“. Klett-Cotta, Stuttgart 1979; 2. Auflage Stuttgart 2001, ISBN 3-608-94300-5.
• Richard E. Schultes, Albert Hofmann: Pflanzen der Götter. AT Verlag, 1998, ISBN 3-85502-645-9.