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organische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Kohlensäuredimethylester oder Dimethylcarbonat ist eine organische chemische Verbindung, die als Dimethylester der Kohlensäure gesehen werden kann.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Kohlensäuredimethylester | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C3H6O3 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 90,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
1,07 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,3687 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Dimethylcarbonat kann in einer Zweiphasenreaktion durch Umsetzung von Methanol mit Phosgen oder Methylchlorformiat in konzentrierter Natronlauge gewonnen werden.[6] Eine modernere Synthese verläuft als direkte oxidative Carbonylierung von Methanol mittels Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Gegenwart von Kupferkatalysatoren.[7][8]
Dimethylcarbonat ist eine leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 90 °C.[9] Der kritische Punkt wird bei einer Temperatur Tc = 284 °C und einem Druck Pc = 48 bar mit einer kritischen Dichte von 3,97 kg·l−1 erreicht.[10]
Dimethylcarbonat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 14 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,26 Vol.‑% (122 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,87 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 8,0 %.[12] Die Zündtemperatur beträgt 458 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Im Gemisch mit Ethylencarbonat wird die Verbindung in nichtwässrigen Elektrolytlösungen für Lithiumbatterien verwendet.[13] In der organischen Synthese wird Dimethylcarbonat als Methylierungsreagenz eingesetzt. Außerdem ersetzt es zunehmend das sehr giftige Phosgen bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen.[14] Die Verwendung als Kraftstoffkomponente wird diskutiert.
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