Fosalvudintidoxil

Fosalvudintidoxil ist ein experimenteller Arzneistoff zur Behandlung HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HAART. Die von Heidelberg Pharma betriebene Entwicklung^[4] wurde in der klinischen Phase II eingestellt.^[5]

Strukturformel
Gemisch zweier Diastereomere
Allgemeines
Freiname	Fosalvudintidoxil[1]
Andere Namen	Fosalvudinum tidoxilum (Latein)[2] (2RS)-2-(Decyloxy)-3-[(dodecyl)­sulfanyl]propyl{(2R,3S,5R)-3-fluor-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}methyl­hydrogenphosphat (IUPAC)
Summenformel	C35H64FN2O8PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 763903-67-9 PubChem 11563925 ChemSpider 9738697 Wikidata Q1439344
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase
Eigenschaften
Molare Masse	722,93 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pharmakokinetik

Fosalvudintidoxil ist ein Prodrug, dessen Metabolit Fluorthymidin zur Gruppe der nukelosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) gehört.^[4]

Chemie

Fosalvudintidoxil ist – wie auch Fozivudintidoxil und Fosfluridintidoxil – eine Verbindung eines Thioether­dihydrogenphopshats mit einem modifizierten Nukleosid, in diesem Fall Alovudin (Fluorthymidin, 3'-Desoxy-3'-fluorthymidin). Der Lipidrest hat ein chirales C-Atom, so dass als Wirkstoff ein Epimerengemisch vorliegt.

• 
  (2RS)(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphat
• 
  Strukturkomponente der Nukleosid-Phospholipide Fosfluridintidoxil, Fosalvudintidoxil und Fozivudintidoxil