S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (kurz EPTC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat
Andere Namen	S-Ethyl-N,N-dipropylcarbamothioat (IUPAC) EPTC Ethyldipropylthiocarbamat
Summenformel	C9H19NOS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 759-94-4 EG-Nummer 212-073-8 ECHA-InfoCard 100.010.976 PubChem 12968 ChemSpider 12428 Wikidata Q424784
Eigenschaften
Molare Masse	189,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,955 g·cm−3[1]
Siedepunkt	127 °C (26,6 mbar)[1]
Dampfdruck	0,032 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethylalkohol, MIBK und Xylol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​331​‐​315​‐​317​‐​319​‐​411 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	916 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat kann ausgehend von Phosgen gewonnen werden, welches mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dieses dann mit Dipropylamin zu EPTC umgesetzt wird.^[5]

Eigenschaften

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist ein 1969 auf den Markt gebrachtes selektives Thiocarbamat-Herbizid für den Einsatz in der Vorlaufbekämpfung bestimmter Gräser und Unkräuter bei Gemüse, Obst und Zierpflanzen.^[6] Es wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.^[7]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diese Verbindung als Wirkstoff enthalten.^[8]

Die ausgebrachte Menge in den USA sank in den letzten Jahrzehnten kontinuierlich ab.

Handelsnamen

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat wurde unter den Handelsnamen Alirox, Eptam, Eradicane, Genep, Niptan und Witox vertrieben.

Weblinks

• Degradation of the Thiocarbamate Herbicide EPTC. In: Journal of Bacteriology; PMC 176643 (freier Volltext)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt EPTC, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
3. Eintrag EPTC bei Extoxnet.
4. Eintrag zu EPTC im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8 (Seite 106 in der Google-Buchsuche).
6. Cornell: EPTC (Eptam) Herbicide Profile 10/83
7. Terence Robert Roberts, D. H. (David Herd) Hutson, Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu EPTC (S-dipropylthiocarbamate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.