Docosatetraensäure

Docosatetraensäure ist eine langkettige, mehrfach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. Sie zählt zu den Polyensäuren und sie ist eine Isolensäure weil ihre vier cis-Doppelbindungen jeweils durch eine Methylengruppe getrennt sind. Ein Isomer ist die trans-Fettsäure (4Z,7Z,10Z,13E)-Docosatetraensäure.

Strukturformel
Docosatetraensäure
Allgemeines
Name	Docosatetraensäure
Andere Namen	(7Z,10Z,13Z,16Z)-7,10,13,16-Docosatetraensäure Adrensäure DTA
Summenformel	C22H36O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28874-58-0 PubChem 5497181 ChemSpider 4593749 Wikidata Q4351606
Eigenschaften
Molare Masse	332,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Sie kommt verestert als Triacylglycerid in Algen, Schwämmen und in Innereien von Wiederkäuern, in Fleisch, Fisch, Eiern und Fischölen in geringen Mengen vor. Sie kommt aber auch in wenigen Pflanzenarten vor.^[2] Die Fettsäure tritt im menschlichen Organismus – chemisch gebunden – in den Zellmembranen der Roten Blutkörperchen und vor allem im menschlichen Gehirn auf, wo sie durch Verlängerung der Kohlenstoff-Kette um zwei -CH2-Gruppen aus Arachidonsäure aufgebaut wird. Insgesamt machen diese beiden Fettsäuren zusammen 90 % der ω-6-Fettsäuren des Hirngewebes aus.^[3][4]

Einzelnachweise

1. Datenblatt cis-7,10,13,16-Docosatetraensäure, ≥98% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2022 (PDF).
2. Z,Z,Z,Z-7,10,13,16-Docosatetraenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
3. Franz J. Schneider: Gehirn, Gesundheit, Gymnásion. Cuvillier, 2008, ISBN 978-3-86727-702-0, S. 135.
4. Se-Kwon Kim, Katarzyna Chojnacka: Marine Algae Extracts. Vol. 1, Wiley, 2015, ISBN 978-3-527-33708-8, S. 234. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)