Kanamycine

Die Kanamycine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter Glycoside mit antibiotischer Wirkung. In allen Fällen ist das 2-Desoxystreptamin (mittlerer Teil in der Struktur) glycosidisch über die 4-OH-Gruppe an ein 3-D-Glucosaminderivat verknüpft.

Eigenschaften

Kanamycine sind basische, stark polare Oligosaccharide. Sie sind farblos, wasserlöslich und im pH-Bereich von 2,2–10,0 lösungsstabil.

Kanamycine

Name	Kanamycin A	Kanamycin B Bekanamycin (INN)	Kanamycin C	Tobramycin	Dibekacin
Strukturformel
CAS-Nummer	59-01-8 64013-70-3 (Disulfat)	4696-76-8	2280-32-2	32986-56-4	34493-98-6
	8063-07-8 (unspez.)
PubChem	6032	439318	439582	36294	470999
Summenformel	C18H36N4O11	C18H37N5O10	C18H36N4O11	C18H37N5O9	C18H37N5O8
Molare Masse	484,50 g·mol−1	483,52 g·mol−1	484,50 g·mol−1	467,52 g·mol−1	451,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
GHS- Kennzeichnung	Disulfat Gefahr[1]	Sulfat keine GHS-Piktogramme [2]	keine Einstufung verfügbar	keine GHS-Piktogramme [3]	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	360	keine H-Sätze	siehe oben	keine H-Sätze	siehe oben
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben
	201​‐​308+313	siehe oben	siehe oben	keine P-Sätze	siehe oben
Toxikologische Daten	> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]			> 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Gewinnung und Verwendung

Kanamycin wird aus Streptomyces kanamyceticus gewonnen und existiert in den strukturell sehr ähnlichen Homologen A, B und C. Kanamycin A (kurz auch nur Kanamycin) und Kanamycin B (Bekanamycin) werden zur lokalen Behandlung bakterieller Infektionen des Auges (z. B. bei einer Bindehautentzündung) eingesetzt.

→ Hauptartikel: Kanamycin

Tobramycin (3'-Desoxykanamycin B) ist strukturell eng mit den Kanamycinen verwandt. Es kann aus Kanamycin B synthetisiert oder alternativ aus Fermentationslösungen von Streptomyces tenebarius gewonnen werden.^[6]

→ Hauptartikel: Tobramycin

Dibekacin (3',4'-Didesoxykanamycin B) ist in Form seines Sulfatsalzes^[7] in Japan unter dem Handelsnamen Panimycin zugelassen zur systemischen Behandlung bei verschiedenen Infektionen etwa der Haut, der Atemwege, der Harnwege und des Mittelohrs.^[8] Amikacin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Kanamycins A, bei dem die Aminogruppe am C-1 des 2-Desoxystreptamins durch eine 4-Amino-2-hydroxybuttersäure ersetzt ist.

Wirkungsweise

Kanamycine durchdringen die bakterielle Zellmembran durch passive Diffusion oder durch (sauerstoffabhängigen) aktiven Transport. Sie lagern sich an die 30S-Untereinheit membranassoziierter Ribosomen an und hemmen damit die bakterielle Proteinsynthese.

Analytik

Zur Bestimmung eignet sich nach entsprechender Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.^[9][10][11] Auch Immunassays können eingesetzt werden.^[12]

Weblinks

Commons: Kanamycin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Datenblatt Kanamycin disulfate salt from Streptomyces kanamyceticus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
2. Datenblatt Kanamycin B sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
3. Datenblatt Tobramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
4. Eintrag zu Kanamycin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. Juni 2021.
5. Datenblatt Tobramycin, Free Base (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
6. Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.
7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibekacinsulfat: CAS-Nr.: 58580-55-5, EG-Nr.: 261-341-0, ECHA-InfoCard: 100.055.746, PubChem: 636364, ChemSpider: 552163, Wikidata: Q27273462.
8. Summary of Investigation Results. Pharmaceuticals and Medical Devices Agency (PMDA), 8. September 2020; pmda.go.jp (PDF; 381 kB).
9. J. A. Dijkstra, M. G. Sturkenboom, K. v. Hateren, R. A. Koster, B. Greijdanus, J. W. Alffenaar: Quantification of amikacin and kanamycin in serum using a simple and validated LC-MS/MS method. In: Bioanalysis, 6(16). Aug 2014, S. 2125–2133. PMID 25331857
10. Q. Gong, L. Ding, S. Zhu, Y. Jiao, J. Cheng, S. Fu, L. Wang: Determination of ten aminoglycoside residues in milk and dairy products using high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu., 30(11), Nov 2012, S. 11437. PMID 23451516 (chinesisch)
11. P. Kumar, A. Rúbies, R. Companyó, F. Centrich: Determination of aminoglycoside residues in kidney and honey samples by hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Sep Sci., 35(20), Okt 2012, S. 2710–2717. PMID 23065931
12. J. A. Dijkstra, A. J. Voerman, B. Greijdanus, D. J. Touw, J. W. Alffenaar: Immunoassay Analysis of Kanamycin in Serum Using the Tobramycin Kit. In: Antimicrob Agents Chemother, 60(8), 22. Jul 2016, S. 4646–4651. PMID 27185806