Agaricinsäure
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Agaricinsäure ist eine Tricarbonsäure, die in der Natur in Pilzen, beispielsweise im Lärchenschwamm[3] oder im Strohblassen Ritterling[4], vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Agaricinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H40O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, fast geschmackloses, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 416,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Der Stoff ist selbst kein Aromastoff, aber toxischer Bestandteil von aus Pilzen gewonnenen Aromen. Gemäß Anhang III, der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (EU-Aromenverordnung) ist der Zusatz von Agaricinsäure zu Lebensmitteln in der EU verboten.[5] Die Verwendung von Agaricinsäure als Antihidrotikum (schweißhemmendes Mittel) ist heute nicht mehr gebräuchlich.[1]
Geschichte
Eine erste Beschreibung fand die Agaricinsäure zu Beginn des 19. Jahrhunderts durch Johann Bartholomäus Trommsdorff. In der von ihm durchgeführten Analyse der Inhaltsstoffe des Lärchen-Schwamms konnte ein weißes, geschmack- und geruchloses Pulver extrahiert werden, welches er Pseudowachs nannte.[6]
Theodor Wilhelm Christian Martius identifizierte 1846 ein weißes, amorphes Pulver, mit bitterem Geschmack als wirksamen Hauptbestandteil des Lärchen-Schwamms und nannte es Laricin.[7] Mit hoher Wahrscheinlichkeit handelte es sich bei dem isolierten Laricin noch um ein Stoffgemisch.
Agaricin nannte L. Schoonbroodt eine entsprechende Substanz, die er aus dem Strohblassen Ritterling gewinnen konnte.[4]
Nach der Isolation eines annähernd reinen Produkts, gab Fleury ihm den heute gebräuchlichen Namen Agarcinsäure.[8]
1907 gelang es H. Thomas und J. Vogelsang die exakte Zusammensetzung der Agaricinsäure mit der Summenformel C22H40O7 zu ermitteln.[8]
Darstellung
Ein möglicher Syntheseweg ist über die katalytische Anlagerung von Iodessigsäureethylester an die Carbonylgruppe von α-Oxalylstearinsäurediethylester. Die Ausbeute der racemischen Agarcinsäure beträgt 2,6 %.[9]
Eigenschaften
Agaricinsäure besitzt polare Hydroxylgruppen und unpolarer aliphatischer Ketten. In einer Säure-Base-Reaktion ist es durch die drei Carboxylgruppen möglich, insgesamt drei Wasserstoffionen abzuspalten.
Die Agaricinsäure ist optisch aktiv. Sie dreht die Ebene des linear polarisierten Lichts nach links.[8]
Bei der Reaktion von Agaricinsäure mit einer alkoholischen Kaliumhydroxidlösung wird unter anderem Stearinsäure abgespalten.[8]
Pharmakologische Wirkung
Verdünnte alkalische Lösungen von Agaricinsäure haben eine hämolytische Wirkung. Bei oraler Einnahme größerer Dosen können Reizungen im Magen-Darm-Trakt hervorgerufen werden. Die Applikation der Säure auf geschädigte Haut kann zu Entzündungen führen. Die Agaricinsäure besitzt eine Niesen erregende Wirkung und führt bei subkutaner Injektion zu Gewebsnekrosen und Geschwürbildung.[10]
Einzelnachweise
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