6-Carboxy-4′,5′-dichlor-2′,7′-dimethoxyfluorescein-N-succinimidylester

6-Carboxy-4′,5′-dichloro-2′,7′-dimethoxyfluorescein-N-succinimidylester (6-JOE-SE) ist ein Fluoreszenzfarbstoff aus der Gruppe der Fluoresceine. Er wird zur Fluoreszenzmarkierung von Nukleinsäuren für die DNA-Sequenzierung verwendet.^[3] Er zeichnet sich durch eine hohe Quantenausbeute und eine geringe Sensitivität gegenüber dem pH-Wert aus.

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-Carboxy-4′,5′-dichlor-2′,7′-dimethoxyfluorescein-N-succinimidylester
Andere Namen	6-JOE-SE
Summenformel	C27H17Cl2NO11
Kurzbeschreibung	roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 113394-23-3 PubChem 44625907 ChemSpider 22504655 Wikidata Q27902946
Eigenschaften
Molare Masse	602,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gering löslich in Wasser[2] löslich in DMF und DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Einzelnachweise

1. AAT Bioquest: 6-JOE, SE (Memento vom 1. November 2016 im Internet Archive)
2. Datenblatt 6-Carboxy-4′,5′-dichloro-2′,7′-dimethoxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
3. M. V. Kvach, D. A. Tsybulsky, V. V. Shmanai, I. A. Prokhorenko, I. A. Stepanova, V. A. Korshun: Non-nucleoside phosphoramidites of xanthene dyes (FAM, JOE, and TAMRA) for oligonucleotide labeling. In: Current protocols in nucleic acid chemistry. Chapter 4, März 2013, S. Unit 4.55, doi:10.1002/0471142700.nc0455s52, PMID 23512693.