3-Chlorpropansäure

3-Chlorpropansäure (Trivialname 3-Chlorpropionsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorpropansäure
Andere Namen	3-Chlorpropansäure (system. IUPAC) β-Chlorpropansäure UMB66
Summenformel	C3H5ClO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-94-8 EG-Nummer 203-534-4 ECHA-InfoCard 100.003.214 PubChem 7899 ChemSpider 7611 Wikidata Q223070
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,26 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	41 °C[1]
Siedepunkt	204 °C[1]
pKS-Wert	4,1 (25 °C)[3]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​341​‐​351 EUH: 071 P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−549,3 kJ/mol[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

3-Chlorpropansäure kann durch Hydrochlorierung von Acrylsäure dargestellt werden.^[5]

Eigenschaften

3-Chlorpropansäure ist ein farbloser, brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit stechendem Geruch.^[1] Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.^[6] Die Verbindung ist isomer zur 2-Chlorpropansäure.

Verwendung

3-Chlorpropansäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Bioziden, Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten, kosmetischen Produkten und Zusatzstoffen für Kunststoffe.^[5]

Es wird in der Forschung verwendet, da es strukturell mit der 4-Hydroxybutansäure verwandt ist und an den GHB-Rezeptor bindet, aber keine Affinität zu GABA-Rezeptoren hat.^[7]