Loading AI tools
organische Verbindung, Gruppe von Stereoisomeren Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | ||||||||||||||||
Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 3-Caren | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch [2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,86 g·cm−3 [2] | |||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser [2] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4722[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.
Isomere von 3-Caren | ||
Name | (+)-3-Caren | (−)-3-Caren |
Andere Namen | (1S,6R)-(+)-3-Caren | (1R,6S)-(−)-3-Caren |
Strukturformel | ![]() |
![]() |
CAS-Nummer | 498-15-7 | 20296-50-8 |
13466-78-9 (unspez.) | ||
EG-Nummer | 207-856-6 | – |
236-719-3 (unspez.) | ||
ECHA-Infocard | 100.007.143 | – |
100.033.367 (unspez.) | ||
PubChem | 443156 | 442461 |
26049 (unspez.) | ||
Wikidata | Q15222640 | Q15222645 |
Q19414 (unspez.) | ||
3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)),[4][5][6] Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum),[5] Türkischer Oregano (Origanum onites),[4] Thymian (Thymus vulgaris),[5] Kopfiger Thymian (Thymus capitatus),[4] Salbei (Salvia officinalis),[4] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),[5] Ajowan (Trachyspermum ammi),[5] Kümmel (Carum carvi),[5] Fenchel (Foeniculum vulgare),[4] Boldo (Peumus boldus),[4] Rossminze (Mentha longifolia),[4] Kamille (Matricaria recutita),[4] Wacholder-Arten,[6] wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana),[4] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),[5] Sternanis (Illicium verum),[7][5] und Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[5] enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.[8]
(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 % in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 % in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor.[9] Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 %.[10]
Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,[11] sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.[12]
Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.[13]
Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für Polyamide hergestellt werden.[14][15]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.