3-Amino-9-ethylcarbazol

3-Amino-9-ethylcarbazol (AEC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazole.

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Amino-9-ethylcarbazol
Andere Namen	9-Ethylcarbazol-3-amin 9-Ethyl-9H-carbazol-3-amin AEC
Summenformel	C14H14N2
Kurzbeschreibung	brauner geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 132-32-1 6109-97-3 (Hydrochlorid) EG-Nummer 205-057-7 ECHA-InfoCard 100.004.599 PubChem 8588 Wikidata Q21099619
Eigenschaften
Molare Masse	210,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	98–100 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Aceton: <1 g·l−1 (20 °C, Hydrochlorid)[1][2] löslich in DMSO: 50–100 g·l−1 (20 °C, Hydrochlorid)[2] schwer löslich in Ethanol: 5–10 g·l−1 (20 °C, Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​350 P: 264​‐​301+310​‐​201​‐​280​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	144 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

3-Amino-9-ethylcarbazol wird in der Biochemie als chromogenes Substrat für eine Immunfärbung mit einer Meerrettichperoxidase verwendet und liefert nach Oxidation mit Wasserstoffperoxid einen roten, in Wasser unlöslichen, aber in Ethanol löslichen Farbstoff, z. B. bei einem Immunperoxidaseassay, beim Western Blot und in der Immunhistochemie.^[4][5]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 3-Amino-9-ethylcarbazolhydrochlorid^[6] enthalten.^[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3-Amino-9-ethylcarbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 0-87371-653-1, S. 26 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Eintrag zu 9-ethylcarbazol-3-ylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. G. Glass, J. A. Papin, J. W. Mandell: SIMPLE: a sequential immunoperoxidase labeling and erasing method. In: The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society. Band 57, Nummer 10, Oktober 2009, S. 899–905, doi:10.1369/jhc.2009.953612, PMID 19365090, PMC 2746723 (freier Volltext).
5. A. E. Novak, A. B. Ribera: Immunocytochemistry as a tool for zebrafish developmental neurobiology. In: Methods in cell science : an official journal of the Society for In Vitro Biology. Band 25, Nummer 1–2, 2003, S. 79–83, doi:10.1023/B:MICS.0000006894.43940.b1, PMID 14739591.
6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Amino-9-ethylcarbazolhydrochlorid: CAS-Nr.: 6109-97-3, EG-Nr.: 228-072-0, ECHA-InfoCard: 100.025.520, PubChem: 62130, ChemSpider: 21091, Wikidata: Q27251403.
7. 3-Amino-9-ethylcarbazolhydrochlorid. OEHHA, 1. Juli 1989, abgerufen am 9. Mai 2022 (englisch).