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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
1,2-Ethandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 1,2-Ethandithiol | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C2H6S2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 94,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte |
1,123 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
144–146 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,558 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
ΔHf0 |
−54,3 kJ/mol[4] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
1,2-Ethandithiol wird industriell durch die Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Natriumhydrogensulfid hergestellt. Im Labor kann es auch durch Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Thioharnstoff, gefolgt von Hydrolyse dargestellt werden.[5]
1,2-Ethandithiol ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
1,2-Ethandithiol wird zur Herstellung von cyclischen Thioacetalen aus Aldehyden verwendet.[6] Bei der Festphasensynthese von Peptiden mit der Fmoc-Strategie wird bei Anwesenheit empfindlicher Aminosäuren, wie beispielsweise Cystein und Methionin, bei der Entschützung durch Trifluoressigsäure häufig etwas 1,2-Ethandithiol zugesetzt, um Nebenreaktionen zu unterdrücken.[7][8][9]
Die Dämpfe von 1,2-Ethandithiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 44 °C) bilden.[1]
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