Triricinolein

Triricinolein ist das Triglycerid der Ricinolsäure und mit einem Gehalt von über 75 % der Hauptbestandteil des Rizinusöls, welches aus dem Samen des Wunderbaums (Ricinus communis) gewonnenen wird. Die Besonderheit dieses Pflanzenöls beruht auf der Rizinolsäure, die eine ungesättigte Fettsäure mit einer Hydroxygruppe ist.

Rizinus-Samen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triricinolein
Andere Namen	2,3-Bis{[(R, Z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy}propyl-(R, Z)-12-hydroxyoctadec-9-enoat (IUPAC) Propan-1,2,3-triyltris[(R, Z)12-hydroxyoctadec-9-enoat] Glyceryltriricinoleat TRIRICINOLEIN (INCI)[1]
Summenformel	C57H104O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2540-54-7 EG-Nummer 219-817-0 ECHA-InfoCard 100.018.016 PubChem 11764524 ChemSpider 9939216 Wikidata Q7331165
Eigenschaften
Molare Masse	933,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triricinolein ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Zubereitungen im Bereich Kosmetika mit rückfettender und geschmeidig machender Wirkung für Haut und Haar sowie zur Herstellung von technischen Produkten.

Die Gewinnung erfolgt ausschließlich aus dem Naturprodukt. Triricinolein kann jedoch nicht als reiner Stoff direkt aus Rizinusöl in wirtschaftlicher Weise abgetrennt werden. Es wird daher ein indirekter Weg gewählt: Nach Verseifung der Triglyceride des Rizinusöls wird die Ricinolsäure abgetrennt und gereinigt. Diese kann dann wiederum mit Glycerin zu chemisch reinen Mono-, Di- und Triricinolein verestert werden. In der Lebensmittelindustrie wird es als hochwirksamer Emulgator Polyglycerin-Polyricinoleat (PGPR, Lebensmittelzusatzstoff E 476) als Rheologiehilfsmittel bei der Schokoladenherstellung eingesetzt. PGPR kann als „polykondensiertes“ Triricinolein angesehen werden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TRIRICINOLEIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

• Römpp Lexikon Chemie, CD-ROM, Version 2.0.