Phenolate sind in der Chemie Salze der Phenole. Sie bilden sich aus Phenolen durch die Substitution des H-Atoms der Hydroxygruppe durch Metalle.
Herstellung
Alkalisalze der Phenole bilden sich durch die Behandlung von Phenolen mit Alkalihydroxid-Lösungen.[1] So bildet sich z. B. Natriumphenolat durch die Einwirkung von Natronlauge auf Phenol.
Eigenschaften
Alkaliphenolate – wie Natriumphenolat – sind in wässriger Lösung sehr stark hydrolytisch gespalten, reagieren also basisch.[1] Mineralsäuren, Carbonsäuren oder Kohlendioxid setzen aus Phenolat-Lösungen das betreffende Phenol frei. Phenolat-Anionen reagieren als starke Nukleophile und können sowohl an Sauerstoff- wie auch Kohlenstoff-Positionen angegriffen werden.[2] Generell ist unter kinetisch kontrollierten Bedingungen Angriff am Sauerstoffatom bevorzugt, wohingegen Kohlenstoff-Angriff vor allem unter thermodynamischer Kontrolle beobachtet wird.
Verwendung
Alkylarylether können beispielsweise durch die Williamson-Ethersynthese hergestellt werden. Hierzu wird z. B. Natriumphenolat mit Alkylhalogeniden, vorzugsweise Iodiden, zur Reaktion gebracht:[3]
- Reaktion zwischen Natriumphenolat und Methyliodid zu Anisol und Natriumiodid
Im großtechnischen Maßstab können anstelle der Alkylhalogenide auch Dialkylsulfate (beispielsweise Diethylsulfat zur Einführung von Ethylresten) eingesetzt werden:
- Reaktion zwischen Natriumphenolat und Dimethylsulfat zu Anisol.
Technische Herstellung von Salicylsäure
Salicylsäure wird durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion (vereinfacht auch als Salicylsäure-Synthese bezeichnet) aus CO2 und Natriumphenolat hergestellt:
Einzelnachweise
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