Loading AI tools
Gruppe organischer Verbindungen, cyclische Halbacetale Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Lactole sind nach IUPAC cyclische Halbacetale, wobei nach IUPAC unter Halbacetalen auch Halbketale verstanden werden.[1] Lactole sind daher intramolekulare Additionsprodukte einer Hydroxygruppe an eine Aldehyd- oder Ketogruppe.
| Lactole |
 |
| Allgemeine Struktur von Lactolen: links die Form von Halbacetalen, rechts von Halbketalen. Die cyclische Halbacetalstruktur ist blau markiert. |
Sie sind vor allem bei den Kohlenhydraten (Sacchariden) von Bedeutung. Dies sind etwa Monosaccharide wie Aldosen und Ketosen. Dabei bilden sich entsprechend der Ringgröße Furanosen (Fünfringe) bzw. Pyranosen (Sechsringe).[2]
In wässriger Lösung liegen Monosaccharide im Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Halbacetalform vor, wobei die cyclische Form nahezu immer stabiler ist. Beim Fructose-Analogon 4-Hydroxybutanal etwa liegen 11,4 % in der offenkettigen und 88,6 % in der Furanoseform vor. Bei der Glucose liegt das Gleichgewicht zu 99,9974 % auf der Seite der Pyranose, während das Analogon 5-Hydroxypentanal zu 6,1 % in der offenkettigen und zu 93,9 % in der Halbacetalform vorkommt.[2]
 |
| Bildung eines Lactols aus 4-Hydroxybutanal (analog zur Fructose, oben) und eines Lactols aus 5-Hydroxypentanal (analog zur Glucose, unten). |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
