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Lactame
Organische Stoffgruppe, cyclische Carbonsäureamide / aus Wikipedia, der freien encyclopedia
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Lactame (Singular: das Lactam; Synonym: intramolekulares Amid, Kunstwort aus Lacton und Amid) nennt man cyclische organisch-chemische Verbindungen, die eine Amid-Bindung im Ring enthalten.
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In der Nomenklatur werden den Namen von Lactamen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wie viele Kohlenstoffatome im Ring neben dem Carbonylkohlenstoff vorhanden sind. Sie geben auch die ursprüngliche Ständigkeit der Carboxy- zur Aminogruppe in der entsprechenden Aminocarbonsäure an. So besitzt z. B. ein δ-Lactam vier Kohlenstoffatome, den Carbonylkohlenstoff und den Stickstoff, sodass ein Sechsring vorliegt; in der Ausgangsaminocarbonsäure ist die Aminogruppe δ-ständig zur Carboxygruppe. Halbwegs stabil sind allerdings nur γ- und δ-Lactame. Aber auch sie werden durch Alkalien und Säuren in der Wärme in die entsprechenden Aminocarbonsäuren gespalten. Bei noch größerem Abstand zwischen Amino- und Carboxygruppe werden die Lactame unbeständiger und spalten sich in Gegenwart von wenig Wasser in ω-Aminosäuren, die leicht zu Makromolekülen kondensieren.