Essigsäurezimtester

Essigsäurezimtester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Zimtester. Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.

Strukturformel
(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Essigsäurezimtester
Andere Namen	Cinnamylacetat Essigsäurecinnamylester 3-Phenylprop-2-enylacetat CINNAMYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C11H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-54-8 21040-45-9 [(E)-Form] 77134-01-1 [(Z)-Form] EG-Nummer 203-121-9 ECHA-InfoCard 100.002.838 PubChem 7660 ChemSpider 7377 Wikidata Q61734302
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,057 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	265 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[2] praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,541 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten	3300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Sternfrucht (Averrhoa carambola)

Essigsäurezimtester kommt natürlich in Chinesischem Zimt,^[4] Melonen, Sternfrucht, Estragon, Litschi^[5] und anderen^[3] vor. Im Zimt dominiert die (E)-Form. Die (Z)-Form kommt in höherer Menge in den Blättern vor.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurezimtester (2) kann durch lipasekatalysierte Umesterung von Zimtalkohol (1) mit Vinylacetat in nichtwässrigem Medium synthetisiert werden:^[7]

Biosynthese von Essigsäurezimtester

Aus 1 und Essigsäureethylester kann durch Umesterung unter der katalytischen Wirkung von Novozyl 435 ebenfalls 2 erhalten werden:^[8]

Biosynthese von Essigsäurezimtester

Die Veresterung von Zimtalkohol mit Essigsäure liefert ebenso 2.^[3]

Essigsäurezimtester (2) kann auch aus Cinnamylbromid (3) und Natriumacetat in einem Batch-Reaktor unter Verwendung von quaternärem Ammoniumbromid als Phasentransferkatalysator (PTC) in einem Fest-Flüssig-Reaktionsmodus synthetisiert werden:^[9]

Phasentransferkatalysierte Synthese von Essigsäurezimtester

Weiterhin kann 2 auch biotechnologisch gewonnen werden.^[10]

Eigenschaften

Essigsäurezimtester ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Ethanol ist.^[2] Sie hat einen charakteristischen balsamisch-floralen Geruch und einen brennenden, süßen Geschmack, der an Ananas erinnert.^[3]

Verwendung

Essigsäurezimtester wird als Aromastoff und Geruchsstoff verwendet.^[7] Es dient als Fixateur in der Parfümerie und als Duftkomponente für orientalische Noten verwendet. Bei Aromen dient er zur Erzeugung fruchtiger, zimtartiger Noten.^[11] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.018 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[12]

Weblinks

Commons: Essigsäurezimtester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CINNAMYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Mai 2020.
2. Datenblatt Cinnamyl acetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2018 (PDF).
3. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2996 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. J. SCHORMÜLLER: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-46225-2, S. 461 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. V. A. Parthasarathy, Bhageerathy Chempakam, T. John Zachariah: Chemistry of Spices. CABI, 2008, ISBN 978-1-84593-420-0, S. 126, 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Ganapati D. Yadav, Saravanan Devendran: Lipase catalyzed synthesis of cinnamyl acetate via transesterification in non-aqueous medium. In: Process Biochemistry. 47, 2012, S. 496, doi:10.1016/j.procbio.2011.12.008.
8. Datenblatt Cinnamyl acetate (Memento vom 28. Oktober 2018 im Internet Archive) bei ELAN CHEMICAL COMPANY, INC, 30. November 2005.
9. Venu Gopal Devulapelli, Hung-Shan Weng: Synthesis of cinnamyl acetate by solid–liquid phase transfer catalysis: Kinetic study with a batch reactor. In: Catalysis Communications. 10, 2009, S. 1638, doi:10.1016/j.catcom.2009.04.032.
10. Hao Dong, Francesco Secundo, Changhu Xue, Xiangzhao Mao: Whole-Cell Biocatalytic Synthesis of Cinnamyl Acetate with a Novel Esterase from the DNA Library of Acinetobacter hemolyticus. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 65, 2017, S. 2120, doi:10.1021/acs.jafc.6b05799.
11. Eintrag zu Cinnamylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Oktober 2018.
12. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.