Gill begann mit sieben Jahren, Trompete zu spielen und folgte seinem Bruder in die Heilsarmee, die ihm eine musikalische Ausbildung ermöglichte. 1946 war er bereits Bandleader bei verschiedenen lokalen Formationen. 1957 emigrierte Gill nach London, um als Buschauffeur bei London Bus (heute in Transport for London integriert) zu arbeiten; abends trat er als Musiker auf.
Infolge eines längeren Streiks folgte Gill nach rund einem Jahr dem Ruf früherer Bandkollegen aus Trinidad, bei einer Tournee in der Schweiz mitzuwirken. Nach zwei Tourneejahren liess er sich 1960 in Basel nieder und studierte Gesang am Basler Konservatorium. Danach arbeitete Gill zunächst als privater Musikpädagoge, später jahrzehntelang als Instrumentallehrer am Humanistischen Gymnasium. 1973 erhielt er das Schweizer Bürgerrecht und gründete seinen eigenen Chor, die Chester Gill Singers. Daneben übernahm er die Leitung eines Gospelchors in Rheinfelden sowie zweier Zunftchöre, u.a. denjenigen der Zunft zu Hausgenossen, wo er 1983 zünftig wurde.
Gill veröffentlichte 1975 und 1981 zwei LPs mit eigenen Calypsostücken. Als Komponist schrieb er 1989 das Oratorium Im Anfang war das Wort und 2000 das Musical The Picture, jeweils zu Texten von Rudolf Suter, sowie klassische Chorstücke, Volkslieder und Bearbeitungen. Er war mit Rosmarie Stauffer verheiratet. Sein Sohn, Peter Gill, ist seinerseits Amateur-Jazzpianist. Zu seinen Schülern zählen u.a. die Jazzmusiker Sam Burckhardt, Martin Kunzler und Nubya.
Das Saxophon war Gills Hauptinstrument, daneben spielte und unterrichtete er seit Jugendjahren fünf weitere Instrumente (Gesang und Gattungsvarianten nicht berücksichtigt): Trompete, Gitarre, Klarinette, Kontrabass und – seit dem Studium in Basel – Klavier.
Im Anfang war das Wort (Oratorium in 3 Teilen für Sprecher, Chor, Soli und Orchester (1. Fassung 1989 mit Big Band, 2. Fassung 1992 mit Saxophon-Ensemble) – Text: Rudolf Suter)
The Picture (Musical, 2000 – Libretto: Rudolf Suter)
I'm Happy (Samba für Männerchor und Pfeifer, o.J.)
The British Grenadiers (Arrangement für Männerchor, Blechbläserquintett, Pfeifer und Trommler, o.J.)
Für Chor a cappella
Spirituals and Gospels (Erster Band mit 19 traditionellen Liedern arrangiert für vierstimmigen gemischten Chor, veröffentlicht 1985 – illustriert von Hans Weidmann)
Spirituals and Gospels (Zweiter Band mit 20 Liedern und Arrangements für vierstimmigen gemischten Chor, veröffentlicht 1993 – illustriert von Hans Weidmann)
Be It Morning, Noon or Night (Eigenkomposition)
Can't You Live Humble
Don't You Hear Me (Eigenkomposition)
I See Hope (Eigenkomposition)
Laugh (Eigenkomposition)
Love (Eigenkomposition)
Love King Jesus
Mary Had a Baby
Move Along
My Ship is on the Ocean
New Born
Oh, I'm a Going to Sing
Peace Must Come (Eigenkomposition, für fünfstimmigen Chor)
Praise Him
Rise Up Shepherds
Thanks / Be with Me Day and Night (eigens komponierter Kanon)
Dr Gleezi (Pfeifermarsch für Vereinigte Kleinbasler, veröffentlicht 1975 – im September 1974 unter dem Titel Swiss Ches(ter) komponiert)
Gässle (Pfeifermarsch-Arrangement für Hausgenossen-Zunft, 1995)
Dr Huusgnoss (Pfeifermarsch für Hausgenossen-Zunft, o.J. – ursprünglicher Titel Dr Zunftbrueder)
Leavin' Blues, Eigenverlag, EP 17073, ca. 1970.
Calypsos, Duraphon Records, LP HD 221, Therwil 1975.
In the Field of Spirituals and Gospels, Turicaphon, LP ML 529, Riedikon 1981.
City called Heaven, Chester Gill Singers, Chester Gill (Leitung), ML 582, 1987.
Im Anfang war das Wort, Chester Gill Singers, Saxophon Ensemble des Konservatoriums Basel, Chester Gill (Leitung), Inter-Music Studio, Bottmingen 1992.
Thomas Waldmann: The Chester Gill Singers. 30 Jahre Spirituals, Gospels, Calypsos und Blues. In: Basler Zeitung, 7, Nr. 23 (6. Juni 1997), S. 15.
Judith Fischer: Rendez-vous mit Chester Gill. In: Riehener Zeitung, 79, Nr. 48 (1. Dezember 2000), S. 3.
Johnny Engeler: Die Musik ist sein ganzes Leben. In: Basellandschaftliche Zeitung, Nr. 275 (24. November 2001).
Rudolf Suter: Nachruf zum Tod von Chester Gill. Ein Leben für die Musik. In: Riehener Zeitung, 82, Nr. 4 (24. Januar 2003), S. 2.