Carol Cleveland wurde als Tochter eines Schauspielers und eines Glamour Girls in London geboren, wuchs jedoch nach Kriegsende in den USA bei ihrer Mutter und deren zweitem Ehemann auf. Sie begann bereits im Kindesalter mit der Schauspielerei und nahm als Teenager erfolgreich an Schönheitswettbewerben teil.
1960 kehrte sie mit ihrer Familie nach England zurück und bekam ein Stipendium für die Royal Academy of Dramatic Art, an der sie im Jahr darauf ihr Schauspielstudium begann. Als sie nach zwei Jahren die Akademie abschloss, folgten eine Reihe von Auftritten in Fernsehsendungen und Serien, darunter The Lotus Eaters und The Avengers (deutsch: Mit Schirm, Charme und Melone). Bei Letzterer trat sie auch in der Folge A Touch of Brimstone auf. Daneben arbeitete sie immer wieder am Theater.
1969 wurde für die Serie Monty Python’s Flying Circus eine weibliche Darstellerin gesucht und Cleveland bekam die Rolle. Aus den ursprünglich geplanten drei Folgen wurde eine feste Rolle in der Serie. Sie spielte dort zumeist Charaktere, die weniger durch Text als durch die äußerliche Erscheinung auffielen. Die Schauspielerin war nicht glücklich, auf die Rolle der Sexbombe reduziert zu werden. Auch ihre Mutter Pat trat in einigen Folgen auf.