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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Vier Stereoisomere: Racemat des (E)- und des (Z)-Isomers | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Butocarboxim | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H14N2O2S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 190,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.[5]
Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C[3]).[2] Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.[6] Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.[7] In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.[8] Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.[9]
Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]
Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]
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