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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Benzoesäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride, genauer das Säureanhydrid der Benzoesäure.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Benzoesäureanhydrid | |||||||||||||||
Summenformel | C14H10O3 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 226,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Dichte |
1,199 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
in organischen Lösemitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Benzoesäureanhydrid entsteht beim Kochen von Benzoesäure mit (wasserentziehendem) Essigsäureanhydrid, technisch aus Benzoylchlorid und Benzoesäure, oder durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Wasser.[2]
Benzoesäureanhydrid ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in Wasser unlöslich ist.[1][2] Durch siedendes Wasser bzw. wässrige Laugen wird es unter Bildung von Benzoesäure hydrolytisch gespalten.[3]
Benzoesäureanhydrid wird als Benzoylierungsmittel in organischen Synthesen, insbesondere von Pharmazeutika und Farbstoffen, verwendet.[2] Benzoesäureanhydrid bietet eine bequeme Möglichkeit Benzoesäureester herzustellen, die gegenüber Hydrolyse stabiler als Essigsäureester sind. Dort dient die Benzoylgruppe als Schutzgruppe für Alkohol-Funktionen.[4]
Es dient auch als Arylierungsmittel in der Heck-Reaktion. Ferner wird es verwendet, um Benzoesäure und anderen Verbindungen wie Furan-2-yl-phenyl-methanon durch Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen herzustellen. Zusätzlich wird es für die Synthese von Carbonsäureestern und Lactonen verwendet.[5]
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