Azetidin-2-carbonsäure
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(S)-Azetidin-2-carbonsäure[3] ist eine nicht-kanonische α-Aminosäure aus der Gruppe der Azetidincarbonsäuren, die sich von ihrem Analogon, der proteinogenen Aminosäure L-Prolin [(S)-Prolin] nur durch Ringverkleinerung um eine Methylengruppe unterscheidet. Sie ist ein toxischer Bestandteil des Wurzelstocks einheimischer Maiglöckchen und wirkt hemmend auf das Pflanzenwachstum.[4] Die Azetidin-2-carbonsäure besitzt ein stereogenes Zentrum, ist also chiral. Es gibt zwei Enantiomere: (S)-Azetidin-2-carbonsäure und (R)-Azetidin-2-carbonsäure. Letztere besitzt nur geringe Bedeutung.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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(S)-Azetidin-2-carbonsäure (links) und (R)-Azetidin-2-carbonsäure (rechts) | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Azetidin-2-carbonsäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H7NO2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 101,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
5 % in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |