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Chemikalie Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
7-Methylguanosin (m7G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 7-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 7-Stellung methyliert ist. Es spielt u. a. eine Rolle in der 5'-Cap-Struktur der mRNA.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | 7-Methylguanosin | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H16N5O5+ | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 298,28 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
Schmelzpunkt |
155 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Neben dem Vorkommen in tRNA und rRNA kommt 7-Methylguanosin in der 5'-Cap-Struktur von eukaryotischer mRNA vor.
Bei Verlassen des Transkriptionsapparates kommt die naszierende prä-mRNA in Kontakt mit der an die RNA-Polymerase II gebundenen Kappe (5'-Cap-Struktur). Zunächst wird vom 5'-Ende der prä-mRNA, welches ein Nukleotid enthält, ein γ-Phosphat abgespalten. Von einem Molekül GTP wird Guanosin unter Freisetzung eines Diphosphats an die prä-mRNA angeknüpft. Dies geschieht durch eine 5'-5'-Verknüpfung der Phosphatgruppe des Guanosins mit dem Diphosphat 5'-Ende der prä-mRNA. Es folgt die Methylierung des Guanosins in Position 7 unter Verbrauch von SAM. Die Kappe der RNA ist eine wichtige Struktur bei Eukaryoten, welche mRNA vor einem Abbau durch 5'-3'-RNAsen schützt und die Voraussetzung bildet, dass die RNA für den Export aus dem Zellkern durch den Cap-Binding-Komplex erkannt wird.[4]
7-Methylguanosin kann als Biomarker für einige Krebsarten verwendet werden.[5]
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