Zentrales Ereignis des Jahres 1499 im Heiligen Römischen Reich ist der Schwabenkrieg zwischen dem Haus Habsburg unter König Maximilian I. und dem Schwäbischen Bund auf der einen Seite und der Schweizer Eidgenossenschaft auf der anderen Seite um die Vorherrschaft im habsburgisch-eidgenössischen Grenzgebiet. Der Krieg, der sich fast über das gesamte Jahr hinzieht und mit dem Frieden zu Basel Ende September endet, führt zu keinerlei Gebietsveränderungen. Jedoch können die siegreichen Eidgenossen ihre relative Selbständigkeit innerhalb des Heiligen Römischen Reiches bewahren, auch wenn sie formal Teil des Reiches bleiben.
In Portugal trifft die Nachricht ein, dass es dem Seefahrer Vasco da Gama gelungen ist, den Seeweg nach Indien auf der östlichen Route über das Kap der Guten Hoffnung zu finden. Als er selbst schließlich in Lissabon eintrifft, wird ihm dort ein triumphaler Empfang bereitet.
Politik und Weltgeschehen
Schwabenkrieg
Januar: Ein tirolischer Angriff auf das Münstertal in Graubünden löst den Schwabenkrieg im habsburgisch-eidgenössischen Grenzgebiet aus.
11. Februar: Eidgenossen und Bündner vertreiben die schwäbischen Truppen aus Maienfeld und stoßen auf das Gebiet des heutigen Fürstentum Liechtenstein vor.
22. Februar: Die Schlacht bei Hard ist die erste große Schlacht des Schwabenkrieges. Das zahlenmäßig unterlegene eidgenössische Heer siegt klar über die königlichen und schwäbischen Landsknechte.
11. März: Die Schweizer Eidgenossen beschließen in einer Tagsatzung, dass in den Schlachten gegen den Schwäbischen Bund und das Haus Habsburg keine Gefangenen gemacht und verwundete gegnerische Kämpfer „abgetan“ werden sollen.
18. Juli: Der Überlieferung nach verhindert die legendäre Duonna Lupa die Besetzung und Plünderung der Stadt Tschlin im Unterengadin durch habsburgische Truppen.
Antonio Grimani wird gegen seinen Willen zum Generalkapitän der Kriegsflotte der Republik Venedig ernannt. Weil er nach einer schweren Niederlage bei Zonchio im August Lepanto an das expandierende Osmanische Reich verliert, wird er am 29. September verhaftet und vor dem Großen Rat, der maggior consiglio, wegen Hochverrats angeklagt. Vorgeworfen wird ihm der Verlust von 169 Schiffen, während er gleichzeitig ein riesiges Vermögen erworben habe. Einer drohenden Verbannung entzieht er sich durch die Flucht nach Rom zu seinem Sohn, dem Kardinal Domenico Grimani.
Entdeckungsreisen
Seeweg nach Indien
Denkmal Vasco da Gamas in Sines
10. Juli: Der Seefahrer Vasco da Gama befindet sich auf der Rückkehr von seiner ersten Indienreise nach Portugal. Da sich da Gama selbst wegen seines tödlich erkrankten Bruders auf dem Heimweg einige Wochen auf den Azoren aufhält, erreicht das erste Schiff seiner Flotte unter Nicolao Coelho die Heimat vor ihm und überbringt die Nachricht von der Entdeckung des Seewegs nach Indien.
9. September: Als Vasco da Gama in Lissabon eintrifft, wird ihm dort ein triumphaler Empfang bereitet. Zu Weihnachten verleiht König Manuel I. da Gama die Herrschaft über seine Heimatstadt Sines, die schon sein Vater ausgeübt hat.
Spanische Entdeckungen in Amerika
21. Mai: Nachdem Gerüchte laut geworden sind, Christoph Kolumbus hätte Gold- und Perlenfunde unterschlagen und wirtschafte in die eigene Tasche, ernennen die Katholischen KönigeFrancisco de Bobadilla zum Gouverneur der Gebiete in Übersee und zum Untersuchungsrichter. Sie zögern jedoch mehr als ein Jahr mit der Umsetzung dieses Beschlusses.
Bei seinem ersten Aufenthalt in Rom vollendet Michelangelo Buonarroti seine Pietà als Auftragsarbeit für den französischen Kardinal Jean de Villiers de la Grolaie, Abt von St. Denis.