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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
1,5-Dihydroxynaphthalin (abgeleitet von Naphthalin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalindiole.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 1,5-Dihydroxynaphthalin | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C10H8O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 160,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
1,5-Dihydroxynaphthalin kann durch alkalische Hydrolyse des Dinatriumsalzes von Naphthalin-1,5-disulfonsäure bei Temperaturen von 270 bis 290 °C und bei 14 bis 20 bar gewonnen werden.[5]
1,5-Dihydroxynaphthalin ist ein brennbarer schwer entzündbarer Feststoff mit schwachem Geruch. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 250 °C.[3] Aus wässrigem Methylglycol kristallisiert 1,5-Dihydroxynaphthalin in farblosen Nadeln. Die Verbindung ist sublimierbar, leicht löslich in Diethylether und Aceton, jedoch schwerlöslich in Wasser und Kohlenwasserstoffen.[2]
1,5-Dihydroxynaphthalin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen, Pharmazeutika und für Fotochemikalien verwendet.[6]
Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von 1,5-Dihydroxynaphthalin als Kupplungskomponente mit diazotierter 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure den Beizenfarbstoff C.I. Mordant Black 9.[2]
Die Reaktion von 1,5-Dihydroxynaphthalin mit Peressigsäure im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.[7]
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