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chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
1,2-Dioxin, auch o-Dioxin, ist eine sehr instabile sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die noch nicht isoliert werden konnte. Selbst substituierte Derivate sind sehr labil, beispielsweise das 1,4-Diphenyl-2,3-benzodioxin.[2]
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | 1,2-Dioxin | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C4H4O2 | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 84,07 g·mol−1 | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
1990 wurde fälschlicherweise das 3,6-Bis(p-tolyl)-1,2-dioxin für das erste stabile Derivat gehalten.[3] Jedoch wurde gezeigt, dass es sich bei der Verbindung nicht um ein Derivat eines 1,2-Dioxins (1), sondern um ein (thermodynamisch deutlich stabileres) Dion (2) handelt.[4]
Ersetzt man die Sauerstoffgruppen mit Schwefelgruppen, erhält man sogenannte 1,2-Dithiine. Diese sind häufig Naturstoffe und wirken antimikrobiell, wie zum Beispiel die Thiarubrine. Auch 1,2-Diselenine konnten isoliert werden. Schließlich ist auch das Isomer 1,4-Dioxin (p-Dioxin) im Gegensatz zum 1,2-Dioxin stabil.
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