Carboxylsyrer er sure organiske forbindelser med én eller flere carboxylsyre-grupper (normalt skrevet -COOH), som indgår i fedtsyre. Bemærk at kulstof-atomet er tetravalent, så det ene ilt-atom er forbundet til C-atomet med en dobbeltbinding. OH-gruppen er også direkte bundet til C-atomet med en enkeltbinding. Salte og anioner af carboxylsyrer kaldes generelt carboxylater.
Syrestyrke, elektronfordeling og resonans
Carboxylsyrer RCOOH er en naturligt forekommende stoftype. De er typisk svage syrer med pKs på ca. 5, der i vandig opløsning er delvist dissocieret til H+-kationer og RCOO- anioner. Carboxylat-anionen R-COO- navngives normalt med endelsen -oat. Butansyres anion kaldes f.eks. butanoat.
De to elektronegative O-atomer trækker elektronen væk fra H-atomet i OH-gruppen, og dermed kan protonen H+ lettere spaltes fra O-atomet. Den tilbageblevne negative ladning fordeles derefter symmetrisk mellem de to O-atomer, og de to C–O-bindinger antager delvist dobbeltbindingskarakter (man siger at ladningen er delokaliseret).
Denne resonansstabilisering skyldes altså bl.a. carbonyl-delen af carboxylsyren, og uden denne stabilisering, ville H+-ionen ikke nær så let fraspaltes, og dermed ville denne type stoffer være langt mindre sure (se f.eks. alkohol).
Tilstedeværelsen af elektronegative grupper (såsom -OH eller -Cl) ved siden af carboxylsyregruppen forøger syrestyrken. F.eks. er trichloreddikesyre (Cl3CCOOH, dvs. tre Cl-atomer) en stærkere syre end mælkesyre (én OH-gruppe) som igen er stærkere end eddikesyre (ingen anionstabiliserende grupper).
Fremstilling
Carboxylsyrer kan fremstilles på mange forskellige måder:
- Fuldstændig oxidation af primære alkoholer eller aldehyder. Dette gøres f.eks. med Jones' reagens eller Tollens' reagens.
- Oxidation af alkener med kaliumpermanganat (KMnO4).
- Oxidation af alkylbenzener med kaliumpermanganat, hvilket giver benzoesyrer.
- Sur eller basisk hydrolyse af nitriler.
- Hydrolyse af amider og estere.
- Carboxylering af Grignardreagenser med kuldioxid.
- Disproportionering af et aldehyd (Cannizzaro-reaktionen).
- Mindre anvendte metoder til dannelsen af benzoesyrer er von Richter-reaktionen fra nitrobenzener og Kolbe-Schmitt-reaktionen fra phenoler.
Reaktioner
- Carboxylsyrer reagerer med baser og danner derved carboxylat-salte, hvor H-atomet i OH-gruppen er erstattet af en metalion. F.eks. reagerer eddikesyre med natriumbicarbonat under dannelse af natriumacetat, kuldioxid og vand: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
- Carboxylsyregruppen kan også reagere med en primær eller sekundær amin, hvorved der dannes et amid, eller med en alkohol, hvorved der dannes en ester (Fischer-esterificering eller Mitsunobu-reaktion).
- Carboxylsyrer reagerer med thionylchlorid (SOCl2) under dannelse af syrechlorider. Disse er ekstremt reaktive og meget anvendelige til syntese af andre organiske forbindelser (især til acylering).
- Carboxylsyrer RCOOH kan reduceres til primære alkoholer RCH2OH med lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) eller boran (BH3).
- Ved Arndt-Eistert-syntesen indsættes en α-methylengruppe i carboxylsyren, der dermed forlænges med en CH2-gruppe.
- Ved en Curtius-omlejring omdannes carboxylsyrer til isocyanater.
- Carboxylsyrer kan decarboxyleres i en Hunsdiecker-reaktion og α-bromineres ved en Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering.
Oversigt med eksempler
Repræsentative eksempler på carboxylsyrer:
- Myresyre – HCOOH, findes bl.a. i insektbid (navnet formiat om salte og estere af syren henviser til det latinske ord for myre, formica.)
- Eddikesyre – CH3COOH, en vigtig bestanddel af eddike
- Propionsyre – CH3CH2COOH
- Acrylsyre – CH2=CHCOOH, meget anvendt i syntese af polymerer
- Mælkesyre – forekommer i sur mælk og dannes under den anaerobe forbrænding
- Sialinsyre - forekommer på glycoproteiner
- MCPA eller 2-methyl-4-chlorophenoxy eddikesyre - et ukrudtsmiddel
- Acetoeddikesyre
- EDTA eller etylen-diamin-tetra-eddikesyre
- Aminosyrer – proteinernes byggesten
- Fedtsyrer – hvor R er en alkan i mættede fedtsyrer og en alken i umættede fedtsyrer
- Smørsyre – findes i harsk smør
- Laurinacid – findes i kokosolie
- Aromatiske carboxylsyrer
- Benzoesyre – C6H5COOH. Natriumbenzoat, natriumsaltet af benzoesyre, anvendes som konserveringsmiddel i fødevarer
- Para-hydroxybenzoesyre - er som ester "paraben" meget anvendt som konserveringsmiddel i kosmetik
- Salicylsyre – findes i mange hudplejeprodukter og som acetylsalicylsyre et udbredt smertestillende middel
- Indol-3-eddikesyre -et plantehormon
- Disyrer
- Oxalsyre – findes i mange fødevarer, bl.a. rabarber
- Malonsyre
- Æblesyre – findes bl.a. i æbler
- Ravsyre, fumarsyre – indgår i citronsyrecyklen
- Vinsyre
- Glutarsyre, adipinsyre
- Trisyrer
- Citronsyre, (HOOCCH2)2C(OH)(COOH)
- Mere komplicerede carboxylsyrer
- Gibberellin
- Garvesyre eller tannin
- Cholsyre
Systematik af monovalente carboxylsyrer
Ligekædede, mættede carboxylsyrer Ligekædede mættede monovalente carboxylsyrer har den generelle formel CH3(CH2)n-2COOH, hvor n er det samlede antal af C-atomer i kæden.
| n | Molekylformel | Trivialnavn | Systematisk navn |
| 1 | HCOOH | Myresyre | Methansyre |
| 2 | CH3COOH | Eddikesyre | Ethansyre |
| 3 | CH3CH2COOH | Propionsyre | Propansyre |
| 4 | CH3(CH2)2COOH | Smørsyre | Butansyre |
| 5 | CH3(CH2)3COOH | Valerianesyre | Pentansyre |
| 6 | CH3(CH2)4COOH | Capronsyre | Hexansyre |
| 7 | CH3(CH2)5COOH | Ønanthsyre | Heptansyre |
| 8 | CH3(CH2)6COOH | Caprylsyre | Octansyre |
| 9 | CH3(CH2)7COOH | Pelargonsyre | Nonansyre |
| 10 | CH3(CH2)8COOH | Caprinsyre | Decansyre |
| 12 | CH3(CH2)10COOH | Laurinsyre | Dodecansyre |
| 14 | CH3(CH2)12COOH | Myristinsyre | Tetradecansyre |
| 16 | CH3(CH2)14COOH | Palmitinsyre | Hexadecansyre |
| 17 | CH3(CH2)15COOH | Magarinsyre | Heptadecansyre |
| 18 | CH3(CH2)16COOH | Stearinsyre | Octadecansyre |
| 20 | CH3(CH2)18COOH | Arachinsyre | Icosansyre |
| 22 | CH3(CH2)20COOH | Behensyre | Docosansyre |
| 24 | CH3(CH2)22COOH | Lignocerinsyre | Tetracosansyre |
| 26 | CH3(CH2)24COOH | Cerotinsyre | Hexacosansyre |
Systematik af de divalente carboxylsyrer (disyrer)
Ligekædede, mættede disyrer Ligekædede, mættede divalente carboxylsyrer har den generelle formel HOOC(CH2)n-2COOH, hvor n er det samlede antal af C-atomer i kæden.
| n | Molekylformel | Trivialnavn | Systematisk navn |
| 2 | HOOCCOOH | Oxalsyre | Ethandisyre |
| 3 | HOOCCH2COOH | Malonsyre | Propandisyre |
| 4 | HOOC(CH2)2COOH | Ravsyre | Butandisyre |
| 5 | HOOC(CH2)3COOH | Glutarsyre | Pentandisyre |
| 6 | HOOC(CH2)4COOH | Adipinsyre | Hexandisyre |
| 7 | HOOC(CH2)5COOH | Pimelinsyre | Heptandisyre |
| 8 | HOOC(CH2)6COOH | Korksyre (eller suberinsyre) | Octandisyre |
| 9 | HOOC(CH2)7COOH | Axelainsyre | Nonandisyre |
| 10 | HOOC(CH2)8COOH | Sebacinsyre | Decandisyre |
Se også
 |
Wikimedia Commons har medier relateret til: |
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
